Im Jahr 2018 erlitt Herr Fass ein Fiasko, ähnlich dem, von dem er früher von verzweifelten Anrufern in der Nacht gehört hatte. Während er seine Sachen von seinem Haus in Staten Island in ein Haus in Danbury, Connecticut, verlegte, schaltete er einen defekten Gaskamin ein und löste einen Zwei-Alarm-Brand aus. Herr Fass, der einen Rollstuhl benutzte, musste von den Umzugsunternehmen ausgeführt werden, atmete jedoch viel Rauch ein. Zahlreiche Bänder mit Shows, an denen er nach dem Verkauf von Columbia festgehalten hatte, waren beschädigt.
“Ich hätte ein Braten-DJ sein können”, sagte er einem Reporter.
Der Umzug nach Connecticut scheiterte schließlich und Herr Fass und Lynnie Tofte, seine zweite Frau und einzige unmittelbare Überlebende, zogen nach North Carolina. (Seine erste Ehe mit Bridget Potter, einer ehemaligen Vizepräsidentin für Programmierung bei HBO, endete mit einer Scheidung.) Von dort aus machte er bis vor kurzem eine wöchentliche dreistündige Mitternachtsshow.
Im Gegensatz zu Jean Shepherd, einem anderen Freiform-Pionier, hat Herr Fass seine Kindheit selten nach On-Air-Material durchsucht, sodass die Zuhörer nicht viel über seine Herkunft wussten. Er wurde am 29. Juni 1933 als Sohn von Jack und Nancy Fass, Kindern jüdischer Einwanderer – seine Großmutter kannte Emma Goldman – geboren und wuchs in Brooklyn auf. Sein Vater war Buchhalter.
Als schüchterner, sozial unruhiger Junge zog es ihn zum Schauspielern. Nach seinem Abschluss an der Syracuse University studierte er bei Sanford Meisner und Sydney Pollack im Neighborhood Playhouse und nahm an Workshops bei Stella Adler teil. Er hatte kleine Rollen in Produktionen von Brendan Behans “The Hostage” und “The Execution of Private Slovik”. Nach einer Armeetour Mitte der 1950er Jahre trat er in der Off-Broadway-Originalproduktion von „The Threepenny Opera“ mit einer Besetzung auf, zu der auch Lotte Lenya gehörte.
Während der leeren Stunden auf einer Militärbasis in North Carolina wurde er ein besessener Radiohörer, der ein Transistorradio einschaltete, während er in seiner Koje lag. 1963 half ihm ein Highschool-Freund, der Dichter Richard Elman, einen Job als Ansager bei einem WBAI zu bekommen. Er erhielt einen Mitternachtsplatz, der bis dahin weitgehend unbesetzt war.
Laut Marc Fishers Bericht hat Herr Fass sein Programm an die Konturen einer Show auf KPFA angepasst, der Flaggschiff-Station der Pacifica Foundation in Berkeley, Kalifornien, die eine Mischung aus Jazz, politischen Kommentaren und Comic-Skizzen war, aber er hat seine eigener Spin drauf. In einem der Höhepunkte seiner Show war Abbie Hoffman einer von acht Antikriegsaktivisten (bekannt als Chicago Eight und, nachdem Bobby Seale von den Black Panthers aus dem Fall entfernt worden war, die Chicago Seven), die wegen Anstiftung angeklagt worden waren Aufruhr während des Demokratischen Nationalkonvents von 1968 in Chicago, der Aktualisierungen ihres Prozesses forderte.