Sie wurden in der Saison 2009/10 unter Harry Redknapp Vierter, und Jenas spielte in der darauffolgenden Saison in acht Champions-League-Spielen. Aber dies waren seine einzigen Auftritte im Wettbewerb, da Spurs sich in der folgenden Saison nicht für den Wettbewerb qualifizierte und Jenas dann einige Leihzauber absolvierte, bevor er im Januar 2013 einen dauerhaften Vertrag für QPR abschloss.
In der Zwischenzeit spielte O’Hara nie für Tottenham in der Champions League. Er gehörte nicht zum Kader, der 2009/10 Vierter wurde, da er an Portsmouth ausgeliehen war.
O’Hara verpasste daraufhin die Hinrunde der Saison 2010/11 verletzungsbedingt und unterschrieb im Januar auf Leihbasis bei den Wolves. Am Ende der Kampagne unterzeichnete er einen unbefristeten Vertrag bei Molineux.
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