Der vielseitige Verteidiger erregte die Aufmerksamkeit von Ferguson in seiner Blütezeit, als der legendäre United-Trainer 2017 zugab, dass sein Versuch, Maldini zu verpflichten, schnell abgewiesen wurde. Ferguson sagte: „Ich habe es versucht [to sign Maldini] Aber als ich seinen Vater traf, war er ziemlich beeindruckend, ich schüttelte den Kopf.
„Er sagte: ‚Mein Großvater ist Milan, mein Vater ist, ich bin Milan, meine Söhne sind Milan.‘ „Vergiss es.“ Maldini ist seit 2018 im Vorstand von Milan und hat dazu beigetragen, die Geschicke des Vereins abseits des Spielfelds zu verändern.
Er half Milan auch dabei, talentierte Starlets wie Rafael Leao, Fikayo Tomori, Mike Maignan, Sandro Tonali und Theo Hernandez zu verpflichten. Diese Spieler verhalfen Milan dann im Jahr 2022 zum ersten Titel in der Serie A seit elf Jahren.