Diese Etappen des Kreuzes führten Thiel Mitte der 1990er Jahre ins Silicon Valley, um das große Gesetz zu verlassen und auf den jungen Randian zu setzen Übermenschen. Eine frühe Wette auf einen Programmierer namens Max Levchin war ein voller Erfolg. Die beiden erfanden PayPal, die Firma, für die Thiel berühmt ist, die seine Antipathien mit Kapital aufladen. Thiel, der ein Buch mit dem Titel „The Diversity Myth“ veröffentlicht hatte, „machte seine Abneigung gegen Multikulturalismus gut“, schreibt Chafkin. “Neben der Jugend war die andere entscheidende Eigenschaft von PayPal seine weiße Männlichkeit.”
Im Jahr 2000 kam PayPal mit Elon Musk ins Geschäft. „Peter hält Musk für einen Betrüger und Angeber“, sagt eine Quelle zu Chafkin. „Musk hält Peter für einen Soziopathen.“ Laut Chafkin blieb Thiel während des Dotcom-Crashs in diesem Jahr kaltblütig, als PayPal seinen Weg zur Marktdominanz durchlöcherte. Das Unternehmen erholte sich mit einer Wachstumsstrategie, die als “Blitzskalierung” bekannt ist, sowie mit einigen äußerst unangenehmen Taktiken. “Wohingegen [Steve] Jobs betrachtete das Geschäft als eine Form des kulturellen Ausdrucks, sogar als Kunst“, schreibt Chafkin, „für Thiel und seine Kollegen war es ein Weg der Übertretung, sogar des Aktivismus.“
Als PayPal an die Börse ging, nahm Thiel Dutzende von Millionen auf und wandte sich dem Vollzeit-Investieren zu. Mit verschiedenen Mitteln suchte er nach mehr unternehmerischen Twerps und schloss sich Mitte der 2000er Jahre Mark Zuckerberg von Facebook an. Er gründete auch einen Hedgefonds namens Clarium, in dem sich Thiels Mitarbeiter laut Chafkin als Intellektuelle bezeichneten und den Witz von VDARE genossen, einer Anti-Einwanderungs-Website, die regelmäßig weiße Nationalisten veröffentlichte. In der Hoffnung, den Tod zumindest für sich selbst weniger unvermeidlich zu machen, begann Thiel auch, die Alcor Life Extension Foundation zu unterstützen, die seit 1976 die Leichen betuchter Narzissten in flüssigem Stickstoff einfriert.
Thiel verzichtete darauf, in Tesla zu investieren, und sagte Musk (laut Musk), dass er sich nicht „voll in die Sache mit dem Klimawandel einkauft“. Aber er gab Zuckerberg einen Kredit für Facebook, der ihn zeitweise an der Leine des jungen Gründers hielt. Nach dem 11. September, berichtet Chafkin, geriet auch Thiel in Panik über „die Bedrohung durch den islamischen Terrorismus – und den Islam selbst“. Der Libertarismus verließ ihn; Er gründete Palantir, ein Unternehmen für Datenanalyse-Überwachungstechnologie, das im Wesentlichen darauf abzielte, Terroristen auszurotten. Die CIA benutzte es, das NYPD benutzte es und Thiel wurde ein Auftragnehmer mit einer großen Regierung. Bis 2006 verwaltete sein Clarium 2 Milliarden Dollar.
Ungefähr zu dieser Zeit wurde der schlaue Nick Denton vom Klatschimperium Gawker auf das aufmerksam, was Chafkin Thiels “extremistische Politik und ethisch fragwürdige Geschäftspraktiken” nennt. Gawkers Valleywag-Site zog Thiel, dessen Homosexualität ein offenes Geheimnis war, mit, was darauf hindeutete, dass er unterdrückt wurde. Dies erzürnte Thiel, der bis 2008 scheinbar verloren zu haben schien, einen glühenden religiösen Brief an die Clarium-Investoren abfeuerte, der vor der bevorstehenden Apokalypse warnte und sie drängte, ihre unsterblichen Seelen zu retten und „Schätze im Himmel, in der ewigen Stadt Gottes“ anzuhäufen.
Der Planet vermied die Apokalypse, wie es immer der Fall ist, aber in diesem Jahr legte der Finanzcrash die Wirtschaft in Schutt und Asche. Mehrere Großinvestoren haben sich aus Thiels Fonds zurückgezogen. In Chafkins Erzählung machte Thiel Denton aus unerklärlichen Gründen dafür verantwortlich, Ultrakonservative zu vertreiben, indem er ihn outete. Er beschloss, Denton aus dem Geschäft zu drängen, und im Jahr 2016, indem er heimlich eine lästige Klage finanzierte, die Gawker in den Ruin treiben sollte, tat er es.