Herr Regnery studierte an der University of Pennsylvania Politikwissenschaften und trat dem Intercollegiate Studies Institute bei, einer konservativen Studentenorganisation, die von Herrn Buckley mitbegründet wurde. Er ging vor seinem Abschluss, um an der Präsidentschaftskampagne von Senator Barry Goldwater 1964 zu arbeiten.
Im Interview mit Buzzfeed 2017, einem der wenigen Male, in denen er mit den Nachrichtenmedien sprach, behauptete er, dass seine Bemühungen im Namen von Herrn Goldwater die von ihm so genannte „Operation Dewdrop“ umfassten, in der er versuchte, demokratische Wähler in Philadelphia abzuschrecken, indem er ein Flugzeug mieten, um den Himmel mit Trockeneis zu säen, in der Hoffnung, es regnen zu lassen. Er scheiterte – obwohl er sich, erinnerte er sich, die Finger an den ultrakalten Trockeneisbehältern verbrannte.
Herr Regnery kehrte später nach Chicago zurück, wo er für Joanna-Western Mills arbeitete. 1980 wurde er Präsident des Unternehmens, wurde aber ein Jahr später nach mehreren Quartalen schlechter finanzieller Leistung abgesetzt. Nach eigenen Angaben verbrachte er den Rest seiner Karriere in einer Vielzahl von Unternehmen, während er sich auch in der Politik von Illinois beschäftigte.
In seinen Memoiren erzählte er, wie er erstmals anfing, sich gegen die Republikanische Partei zu wenden, nachdem er 1993 eine Rede gehört hatte, in der der Ökonom Milton Friedman erklärte, das Ende des Kalten Krieges bedeute, dass die marktwirtschaftlichen Doktrinen der Reagan-Ära gewonnen. In einem frühen Zeichen dieser Unterbrechung kandidierte Herr Regnery laut einem 2017-Profil in Mother Jones erfolglos für den Außenminister von Illinois im Jahr 1994 auf dem Ticket für die Term Limits and Tax Limits Party.
Fünf Jahre später berief er ein Who-is-Who der weißen Rassisten für eine Konferenz in Florida ein, wo er eine Rede mit dem Titel „Für die Kinder unserer Kinder“ hielt, in der er sagte, die weiße Identität Amerikas könne nur gerettet werden, wenn sie sich auflöste mehrere kleinere Länder, jeweils eines für die verschiedenen ethnischen Gruppen des Landes.
Sein Rassismus wurde deutlicher. Er kündigte 2004 Pläne an, eine Dating-Site nur für Weiße zu starten. Es geschah nie, aber er machte sich weiterhin Sorgen, dass weiße Menschen vom Aussterben bedroht seien: 2006 hielt er eine Rede in Chicago, in der er sagte: „Die weiße Rasse kann vom Meister des Universums zu einer anthropologischen Kuriosität werden.“
Bis dahin hatte er die meisten seiner Verbindungen zu den Mainstream-Republikanern abgebrochen, und sie zu ihm. Im selben Jahr entfernte ihn die Leitung des Intercollegiate Studies Institute, dem er im College beigetreten war, aus dessen Vorstand.