Die Spurs belegten den achten Platz und verpassten den europäischen Fußball überhaupt, trotz eines 4:1-Erfolgs gegen Absteiger Leeds am letzten Spieltag. Levy arbeitete sich durch drei Manager hindurch, während Sportgeschäftsführer Fabio Paratici zum Rücktritt gezwungen wurde, nachdem ihm ein 30-monatiges Verbot aller Fußballaktivitäten auferlegt worden war.
In einer chaotischen Kampagne wurde Antonio Conte im März als Cheftrainer entlassen. Der Nachfolger des Italieners, sein früherer Assistent Cristian Stellini, wurde nach nur drei Spielen als Interimstrainer entlassen, so dass der Liebling der Fans, Ryan Mason, den letzten Monat der Saison betreuen musste.
Levy ist nun auf der Suche nach einem neuen Cheftrainer, obwohl sich Arne Slot und Julian Nagelsmann scheinbar aus dem Rennen zurückgezogen haben. Der frühere Taktiker von Spanien und Barcelona, Luis Enrique, bleibt mit dem Job verbunden. Es wird erwartet, dass Levy auch einen Ersatz für Paratici ernennt.