In den 1950er Jahren tourte Mr. Bennett zum ersten Mal, spielte zum ersten Mal in Las Vegas und heiratete zum ersten Mal Patricia Beech, eine Fan, die ihn in Cleveland gesehen hatte. Die Ehe scheiterte in den 1960er-Jahren, weil Mr. Bennett ständig auf Tour war, aber ihre beiden Söhne spielten schließlich eine Rolle in Mr. Bennetts Karriere: Der ältere, D’Andrea, bekannt als Danny, wurde der Manager seines Vaters, und Daegal, bekannt als Dae, wurde Musikproduzent und Toningenieur.
Im Juli 1961 trat Mr. Bennett in Hot Springs, Arkansas, auf und wollte gerade an die Westküste reisen, als Ralph Sharon, sein langjähriger Pianist, ihm ein von George Cory und Douglass Cross geschriebenes Lied vorspielte, das seit zwei Jahren in einer Schublade lag. Mr. Sharon und Mr. Bennett entschieden, dass es perfekt für ihr nächstes Date im Fairmont Hotel in San Francisco sein würde, und das stimmte auch.
Sie nahmen das Lied – natürlich war es „I Left My Heart in San Francisco“ – sechs Monate später, im Januar 1962, auf. Es brachte Mr. Bennett seine ersten beiden Grammys ein, für die beste männliche Solo-Performance und das beste männliche Album des Jahres, und weltweite Berühmtheit. In „The Good Life“ schrieb er, dass er oft gefragt wurde, ob er es jemals satt habe, es zu singen.
„Ich antworte: ‚Werden Sie jemals müde, Liebe zu machen?‘“, schrieb er.
Nur fünf Monate später trat Herr Bennett mit Herrn Sharon und einem kleinen Orchester in der Carnegie Hall auf. Er erhielt sensationelle Kritiken – obwohl die der Times maßvoll waren – und die Aufnahme des Konzerts gilt heute als Klassiker.
Doch als die 1960er Jahre voranschritten und der Rock’n’Roll vorherrschend wurde, begann Mr. Bennetts Popularität zu schwinden. 1969 gab er dem Druck des neuen Präsidenten von Columbia Records, Clive Davis, nach, seine Versionen zeitgenössischer Lieder aufzunehmen, und das Ergebnis war „Tony Sings the Great Hits of Today!“ – darunter „Eleanor Rigby“ und „Something“ der Beatles – war eine musikalische Katastrophe, eine Platte, von der Mr. Bennett später einem Interviewer erzählte, dass er sich übergeben musste.