Thomas Patrick Sullivan wurde am 23. März 1930 in Evanston, Illinois, geboren und wuchs in Glen Ellyn, einem westlichen Vorort von Chicago, auf. Seine Mutter Pauline (De Haye) Sullivan war Hausfrau. Sein Vater Clarence war Direktmarketing-Autor und Postmeister von Glen Ellyn.
Während des zweiten Studienjahres von Herrn Sullivan am Loras College in Dubuque, Iowa, nahm er an einem Kurs für Verfassungsrecht teil, der ihn dazu inspirierte, als Anwalt zu studieren. Er ging bald zur Loyola University Chicago School of Law, die er 1952 abschloss. Er trat in die Armee ein und diente zwei Jahre als Schreibkraft in den USA und in Korea.
Nicht lange nach seiner Entlassung wurde er von Johnston Thompson Raymond & Mayer (später Jenner & Block) eingestellt. Schon früh arbeitete er mit einem Kollegen, Prentice Marshall, am Aufbau des Engagements der Kanzlei für die ehrenamtliche Strafverteidigung. Im Jahr 1956 bearbeiteten sie und ein Kollege, Jerold Solovy, zahlreiche Petitionen von Gefangenen, die gegen ihre Fälle Berufung einlegen wollten, nachdem der Oberste Gerichtshof entschieden hatte, dass mittellose Strafangeklagte Anspruch auf kostenlose Prozessprotokolle hatten.
„Wir waren das bedürftige Pro-Bono-Rattenrudel“, sagte Herr Solovy dem Magazin Super Lawyers für ein Profil von Herrn Sullivan im Jahr 2008. „Pro-bono-Arbeit ist das Stolzeste, was wir getan haben.“
Herr Sullivan mischte in hochkarätigen Fällen die Arbeit im öffentlichen Interesse mit der Verteidigung. Er vertrat acht der Polizeibeamten, die von der Verschwörung zur Behinderung der Justiz bei der Ermordung der Black Panther-Führer Fred Hampton und Mark Clark bei einer Razzia im Jahr 1969 freigesprochen wurden; ein Gangster, Samuel Carlisi; und ein Chicagoer Polizist, der beschuldigt wird, einen Juwelendiebstahlring betrieben zu haben.
„Eine Person, egal wie schrecklich er ist oder wie schrecklich das Verbrechen ist, dessen Begehung er beschuldigt wird, hat Anspruch auf die volle Bandbreite des Gesetzes und der Verfassung“, sagte Sullivan gegenüber Super Lawyers.