Es folgte ein nachmittags langes Tutorial, das ihm nach Mr. Sondheims Bericht mehr über das Handwerk beibrachte, als die meisten Songwriter in ihrem ganzen Leben lernen. Hammerstein legte ihm einen Weg der Schreibübungen vor: Ein gutes Stück in ein Musical umwandeln; ein fehlerhaftes Theaterstück in ein Musical umwandeln; eine Geschichte aus einem anderen Medium in ein Musical umwandeln; und schließlich ein Musical aus Ihrer eigenen Originalgeschichte schreiben. Dies tat der junge Mr. Sondheim, ein Projekt, das ihn bis zu seinem Abschluss am Williams College in Massachusetts führte, wo er seine Theaterarbeit durch ein ernsthaftes Kompositionsstudium bei Robert Barrow ergänzte, einem intellektuell strengen Spezialisten für Harmonielehre, von dem Mr. Sondheim die Lektion, wie er es ausdrückte, „dass Kunst Arbeit und keine Inspiration ist, dass Erfindung mit Handwerk kommt“. Herr Sondheim studierte später unabhängig bei Milton Babbitt, dem Avantgarde-Komponisten.
Mr. Sondheims erster professioneller Job im Showbusiness war überhaupt nicht im Theater; Über die Agentur, die Hammerstein vertrat, wurde er angeheuert, um für eine Fernsehkomödie aus den 1950er Jahren zu schreiben, „Topper“, über einen geldgierigen Banker, der von einem Paar urbaner Geister heimgesucht wird. (Viel später schrieb Mr. Sondheim zusammen mit dem Schauspieler Anthony Perkins das Krimi-Drehbuch „The Last of Sheila“; es wurde 1973 produziert und von Herbert Ross inszeniert.) In den 50er Jahren war er ein Kenner von Wortspielen geworden und Puzzles, und ein Erfinder von ausgeklügelten Spielen. Von 1968 bis 1969 schuf er kryptische Kreuzworträtsel für das New Yorker Magazin.
Seine Affinität zu theatralischen Irrwegen und Mysterien wurde von seinem Freund, dem Dramatiker Anthony Shaffer, anerkannt, der den rachsüchtigen Cuckold in seinem Stück „Sleuth“ teilweise auf Mr. Sondheim basierte. (Das Stück trug einst den vorläufigen Titel „Wer hat Angst vor Stephen Sondheim?“)
Einbruch in den Broadway
Mr. Sondheim war Anfang 20, als er seine erste professionelle Show schrieb, ein Musical namens „Saturday Night“, eine Adaption von „Front Porch in Flatbush“, einem Stück von Philip G. und Julius J. Epstein. Er bekam den Job, sowohl Text als auch Musik zu schreiben, nachdem der Komponist Frank Loesser ihn abgelehnt hatte. Die Show sollte 1955 präsentiert werden, aber der Produzent Lemuel Ayers starb, bevor er das Geld dafür gesammelt hatte, und die Produktion wurde eingestellt. Die Show wurde erst 1997 von einer kleinen Firma in London präsentiert; es trat anschließend in Chicago auf und hatte schließlich im Jahr 2000 seine New Yorker Premiere, Off Broadway im Second Stage Theater.
Mr. Sondheim nahm keinen seiner ersten Broadway-Auftritte, „West Side Story“ und „Gypsy“, an, weil er sich als Komponist und nicht nur als Texter fühlte – „Mir macht es viel mehr Spaß, Musik zu schreiben als Texte“, gestand er in „Der Hut fertigstellen“. Aber er stimmte beiden auf Anraten von Hammerstein zu, der ihm sagte, dass er von der Zusammenarbeit mit Bernstein profitieren würde; Laurents (der das Buch geschrieben hat) und der Regisseur Jerome Robbins in erster Linie, und in der zweiten davon, für einen Star wie Ethel Merman zu schreiben, obwohl sie es war, die sich eine erfahrenere Broadway-Mannschaft gewünscht hatte, Jule Styne, as der Komponist.
Nur einmal nach „Gypsy“ schrieb Mr. Sondheim Texte für einen anderen Komponisten: eine unglückliche Zusammenarbeit mit Richard Rodgers, „Do I Hear a Waltz?“, basierend auf Laurents’ Stück „The Time of the Cuckoo“.