Seitdem ist Gillis in den Comedy-Rängen aufgestiegen: „Matt and Shane’s Secret Podcast“, in dem Gillis einige seiner kontroversen Kommentare abgab, hat über 80.000 zahlende Hörer auf Patreon. Er startete eine Webserie mit John McKeever, veröffentlichte zwei Comedy-Specials, tourte durch das Land und arbeitete kürzlich mit Bud Light zusammen.
In seinem Monolog forderte Gillis das Publikum auf, seine Witze hinter sich zu lassen und sagte: „Bitte googeln Sie das nicht.“ Das ist gut. Machen Sie sich darüber keine Sorgen.“
Aber seine neuen Teile waren nicht gerade PC.
Nachdem er seine Eltern im Publikum erkannt hatte, sagte er, seine Mutter habe ihn einmal gefragt, wann sie aufgehört hätten, beste Freunde zu sein. Als Antwort fragte er das Publikum: „Erinnerst du dich, als du schwul warst? Erinnerst du dich, als du noch ein schwuler kleiner Junge warst?“
Gillis erklärte, dass jeder Junge der „beste schwule Freund“ seiner Mutter sei, bis er zum ersten Mal masturbiert, und dann „fragt man sich: ‚Wann verlässt dieser B—– das Haus?‘“
Er startete auch Stand-up-Inhalte, die im Internet sehr gut ankamen: „Ich weiß nicht, ob man es an mir erkennen kann, aber ich habe Familienmitglieder mit Down-Syndrom.“
Er schien das Unbehagen des Publikums zu spüren, hielt inne und bemerkte: „Sehen Sie, ich habe kein Material, das im Fernsehen gezeigt werden könnte.“
Nach diesem Eisbrecher stellte er sich ein Zukunftsszenario für seine Nichte mit Down-Syndrom und ihre drei adoptierten schwarzen Geschwister vor. Irgendwann, sagte er, werde ein weißes Kind sie mit einem veralteten Wort für eine Person mit geistiger Behinderung verspotten – ein Begriff, den Gillis auf der Bühne sagt – „und dann kommen drei schwarze Kinder aus dem Nichts geflogen und fangen an, auf diesem Cracker zu jammern.“
Gillis übernahm während der Show auch die Hauptrolle in mehreren Sketchen, darunter einem Trailer zum Spielfilm „White Men Can Trump“, in dem er seine Donald-Trump-Imitierung mit der gelobten Karikatur von James Austin Johnson konfrontierte. Nachdem er sich ein paar goldene Trump-Turnschuhe angezogen hat (die für 399 US-Dollar verkauft werden), verwandelt er sich in einen orangefarbenen Angeber, der die Leute davon überzeugen kann, nicht zu glauben, was sie sehen. (Wenn er beim Basketball einen Luftball schießt, sagt er zu seinen Teamkollegen: „Ich habe nichts verfehlt. Der Ball ist reingegangen.“)
Gillis, tief gebräunt, mit dem typischen Trump-Haarschnitt und einer sehr langen roten Krawatte, wird von Johnson (der den echten Trump darstellt) begrüßt, der ihm sagt: „Die wahre Magie war die ganze Zeit in dir.“
Gillis antwortet: „Falsch. Das kommt von den Schuhen, und du wirkst sehr dumm und ehrlich gesagt ziemlich unhöflich, wenn du hier so reinkommst.“