Im Gegensatz zu seinem verehrten und formellen Vorgänger, der Jacken und Krawatten trug, Menschen nach Vereinbarung empfing und mit „Mr. Shawn“, Mr. Gottlieb war ein schrulliger Sammler von Kitsch, etwa Damenhandtaschen aus Plastik, ein leidenschaftlicher Liebhaber des klassischen Balletts und ein exzentrischer Anglophiler, der Schriftsteller „lieber Junge“ nannte.
Er nahm nicht an Mittagessen in Klatschmagazinen teil, sondern aß lieber einen Hotdog im Central Park oder ein Sandwich an seinem Schreibtisch. Mit seinem langen Gesicht, der schweren Brille und dem schütteren Haar trottete er wie ein Strandräuber in alten Turnschuhen, weiten Hosen und zerknitterten Poloshirts durch das Büro und plauderte mit dem Personal.
Um die Befürchtungen vieler New Yorker-Fans zu zerstreuen, nahm er im Laufe von fünf Jahren nur wenige und meist geringfügige Änderungen vor. Er veröffentlichte neue Autoren, darunter den Journalisten Raymond Bonner, die Essayistin Judith Thurman und die Dichterin Diane Ackerman sowie Belletristik von Robert Stone und Richard Ford. Neue Kritiker wurden eingestellt und Talk of the Town-Kommentare wurden für mehr Autoren geöffnet und wurden nicht mehr anonym verfasst. Aber er kürzte die langen Artikel, die Kritiker manchmal als langatmig und langweilig bezeichneten, nicht und gewann nach und nach das Vertrauen und die Zuneigung der meisten Mitarbeiter.
Im Jahr 1992 löste Tina Brown, die britische Herausgeberin von Vanity Fair, Herrn Gottlieb in einem einvernehmlichen Übergang ab und führte auffällige Veränderungen ein. Bewunderer nannten sie lebendige Aktualität und erfrischende Frechheit. Traditionalisten nannten sie vulgär, insbesondere ein Porträt von Eustace Tilley, dem Markenzeichen des Magazins, dem Dandy, der auf einem Jubiläumscover als von Akne geplagter Teenager mit goldenem Ohrring zu sehen war und auf einen Flugzettel für einen Sexshop am Times Square blinzelte.
Nach seiner New-Yorker-Zeit nahm Herr Gottlieb mit der Zeit die Redaktion für Knopf wieder auf; wurde Tanzkritiker für The New York Observer; zusammengestellte Anthologien zu Tanz, Jazz und Texten; und schrieb mehrere Bücher, darunter 2016 die Memoiren „Avid Reader: A Life“, in denen er die Vor- und Nachteile des literarischen Lebens thematisierte.