Ein Onkel gab Paul eine Mundharmonika, als er 12 Jahre alt war, aber er lernte erst eines Tages, wie er das Beste daraus machen konnte, als er nach der Schule Lebensmittel lieferte. Ein Kunde, der zufällig ein Bluesmusiker war, hörte, wie er es versuchte um “Red River Valley” zu spielen und brachte ihm die Seile bei.
Mit 15 Jahren spielte er in Black Clubs in Brooklyn und war Teil eines Netzwerks von Musikern in dieser Szene geworden. Er war 17, als er eines Nachts nach einer Waters-Show im Apollo Theatre in Harlem Mr. Waters vorgestellt wurde. Drei Jahre später, als Mr. Waters für einen Auftritt in New York City zurückkehrte und kein Mundharmonikaspieler hatte, lud er Mr. Oscher ein, sich zu setzen. Am Ende der Show bot ihm Mr. Waters einen Job an.
Eine Zeit lang lebte Herr Oscher im Keller von Mr. Waters ‘Haus in Chicago und teilte sich den Raum mit Otis Spann, dem bekannten Chicagoer Bluespianisten und Mitglied der Band von Mr. Waters. Herr Oscher sagte später, dass er sein Blues-Timing von Herrn Spann gelernt habe.
Er tourte mit der Band durch Europa und die USA, oft wie seine Bandkollegen in eine rote Nehru-Jacke aus Brokat gekleidet. (Mr. Waters trug einen schwarzen Anzug.) Als sie den abgetrennten Süden erreichten, durfte er normalerweise nicht im selben Hotel wie seine Bandkollegen bleiben, und er erinnerte sich daran, wie die Gruppe eines Tages auf der Straße verstummte, als sie an einem Schild vorbeikamen Erklären: “Sie betreten Klan County.”
Herr Oscher verließ die Band in den frühen 1970er Jahren, um eine Solokarriere in New York City zu verfolgen. Im Laufe der Jahre trat er mit Eric Clapton, Levon Helm, T-Bone Walker, John Lee Hooker und vielen anderen auf.
Neben der Mundharmonika spielte er oft gleichzeitig Klavier und Gitarre – seine Mundharmonika in einem Halsgestell, seine Gitarre auf dem Schoß und eine Hand auf der Tastatur. Er spielte auch Akkordeon und Vibraphon.
In den späten 1990er Jahren spielte Herr Oscher in Franks Cocktail Lounge in Brooklyn, als er die Dramatikerin und Autorin Suzan-Lori Parks traf, und sie bat ihn, ihr das Spielen von Mundharmonika beizubringen. Sie heirateten 2001 und trennten sich 2008 einvernehmlich. Später ließen sie sich scheiden, blieben aber Freunde. Herr Oscher hatte keine unmittelbaren Überlebenden.