Dimitrov hat zahlreiche Bilder von seinen Reisen um die Welt geteilt, wenn er nicht an Wettkämpfen teilnimmt, und auf einigen Schnappschüssen des Tennis-Superstars sind auch seine Partner aus vergangenen Jahren zu sehen. Der 32-Jährige hat mehrere hochkarätige Prominente gedatet, darunter Nicole Scherzinger und Serena Williams.
Es wurde gemunkelt, dass Dimitrov weniger als ein Jahr mit Letzterem zusammen war, während beide unter der Anleitung von Trainer Patrick Mouratoglou standen. Dann trennte er sich von Williams und begann, Maria Scharapowa den Hof zu machen, bevor es Berichten zufolge zu einer Fehde zwischen den beiden kam – wobei die weiblichen Tennisstars in Pressekonferenzen subtil aufeinander zielten.
In einem Fall kritisierte Scharapowa Williams, nachdem sie als „langweilig“ abgestempelt worden war, und sagte: „Sie sollte über ihre Erfolge sprechen, über ihre Erfolge, und nicht über alles andere, was nur Aufmerksamkeit und Kontroversen erregt.“