Als der Ruhm ihres Bruders zunahm, kämpfte sie mit ihrem Status als am wenigsten berühmtes Mitglied ihrer Kernfamilie. Und während ihre Eltern Inspiration lieferten, sagt sie in dem Buch, dass sie hilfreicher hätten sein können. „Ich weiß nicht, ob Sie sich fragen, wo mein Vater in diesen Jahren in New York war“, schreibt sie, „aber damals habe ich mich auch gefragt.“
Eine Zeit lang lief Rufus als Teil eines „Sons of“-Clubs herum, einer Gruppe, zu der Sean Lennon, Chris Stills und Harper Simon gehörten. „Sie wurden alle unter Vertrag genommen und es wurde darüber geschrieben und sie hatten Publizisten und Fotoshootings und wunderschöne Freundinnen“, sagt Frau Wainwright in den Memoiren. „Waren ihre Songs besser als meine?“ Der Chip auf ihrer Schulter veranlasste sie, einen großartigen Statement-Song zu schreiben, dessen Titel ein vulgärer Beiname ist. Im Gegensatz zu dem, was sie Journalisten in der Vergangenheit gesagt hat, handelt das Lied nicht von ihrem Vater – oder vielmehr nicht ausschließlich von ihm.
Neben dem aufmerksamkeitsstarken Titel hatte der Song vielleicht das, was einer Pop-Hook am nächsten kommt, was bis dahin in ihrem Oeuvre zu finden war. Während die typische Martha Wainwright-Melodie schlängelt, während sie ihre akrobatische Flüstern-bis-Schreien-Stimme zur Geltung bringt, war diese hier anders: ein folkiges Strum-and-Shout mit einfachen Zeilen wie „Oh, ich wünschte, ich wünschte, ich wünschte, ich wäre geboren ein Mann.”
Der Guardian nannte den Song ein „Meisterwerk“, als er 2005 als Herzstück von „Martha Wainwright“, ihrem ersten Album, erschien. Kritiker bewunderten ihr Debüt, konnten aber nicht widerstehen, sie mit dem Rest ihrer Familie zu vergleichen. Ein Pitchfork-Rezensent lobte ihre Stimme und ihre Songs, nur um den Vorbehalt hinzuzufügen, dass ihre Fähigkeit, mit solcher Offenheit über persönliche Angelegenheiten zu schreiben, „bemerkenswerter wäre, wenn es kein genetisches Merkmal wäre“.
Ihr nächstes Album „I Know You’re Married but I’ve Got Feelings Too“ wurde teilweise von Brad Albetta produziert, einem Bassisten, der zum Zeitpunkt der Veröffentlichung 2008 auch ihr Ehemann war. Ihre Beziehung war schon immer turbulent gewesen, aber sie hatte trotzdem auf die Ehe gedrängt, teilweise weil sie „erwachsen“ werden wollte, bevor sie ihre Mutter verlor, bei der Krebs im Endstadium diagnostiziert worden war.