Maddison stammt auch aus einer Familie von Liverpool-Anhängern, obwohl er zuvor mit Jamie Carragher scherzte, dass er selbst kein Reds-Fan sei. Das Paar trat 2020 in Skys Big Quiz-Show gegeneinander an, als Carragher ausrief: „Er ist [Maddison] ein Liverpool-Fan!”
Maddison lachte, als er antwortete: “Nein, bin ich nicht!” Martin Tyler, der Moderator der Show, warf dann ein: „Sie stammen aus einer Familie von Liverpool-Fans, ist das richtig?“ Der Leicester-Star bestätigte daraufhin seine Mutter als „großen Liverpool-Fan“.
Familienzugehörigkeiten sind nie ein Zeichen dafür, wo ein Spieler am Ende beitreten könnte, aber es ist klar, dass Maddison Liverpool zumindest etwas Zuneigung entgegenbringt. Das Gefühl beruht auf Merseyside sicherlich auf Gegenseitigkeit, und ein möglicher Transfer wäre nächstes Jahr nicht ausgeschlossen.