Die Zeit des 61-Jährigen im Verein wurde jedoch durch hochkarätige Auseinandersetzungen mit Spielern beeinträchtigt. Er kritisierte auch regelmäßig den damaligen Vorstandsvorsitzenden Ed Woodward dafür, dass er ihn auf dem Transfermarkt nicht unterstützt hatte, obwohl Mourinho während seiner Amtszeit Paul Pogba für 89 Millionen Pfund verpflichtet hatte.
Dass es dem Verein jedoch nicht gelang, Virgil van Dijk zu verpflichten, der stattdessen nach Liverpool wechselte, erwies sich als schwerwiegender Misserfolg. Stattdessen wechselte Victor Lindelof für 30 Millionen Pfund zu Benfica, während Spieler wie Anthony Martial, Scott McTominay und Marcus Rashford wie der schwedische Nationalspieler nach dem Ende von Mourinhos Amtszeit beim Verein bleiben.
Und in einem Interview mit dem Telegraph deutete der portugiesische Trainer an, dass die Tatsache, dass bestimmte Spieler nicht übernommen wurden, ein Faktor für die aktuellen Probleme des Vereins sei, und glaubt eindeutig, dass United seit seinem Abgang weitere Rückschritte gemacht hat. „Es gibt immer noch ein paar Spieler, die ich vor fünf oder sechs Jahren nicht haben wollte“, sagte er.
„Ich denke, sie repräsentieren ein wenig das, was ich für nicht das beste berufliche Profil eines Vereins einer bestimmten Größe halte. Aber ich habe dort meinen Job gemacht. Die Zeit sagt immer die Wahrheit. Ich würde mir wünschen, dass Manchester United erfolgreich wäre.“
Mourinho, der derzeit arbeitslos ist, nachdem er die Roma zu Beginn dieser Saison verlassen hat, zielte ebenfalls auf Woodward und behauptete, Erik ten Hag habe von einer besseren Struktur profitieren können als die, die er in Manchester erlebt hatte. „Meine Beziehung zu Ed Woodward war gut. Aus persönlicher Sicht gut.“ er fügte hinzu.
„Aber aus professioneller Sicht war es nicht das Beste. Ich bin ein Fußballer. Ed hat einen anderen Hintergrund und das, was Ten Hag in seiner Zeit bei Manchester United hatte, hatte ich nicht. Ich hatte nicht dieses Maß an Unterstützung. Ich hatte nicht dieses Maß an Vertrauen. Deshalb bin ich traurig gegangen, weil ich das Gefühl hatte, am Anfang des Prozesses zu stehen.“
Mourinho führte United in seiner zweiten Saison als Trainer auf den zweiten Platz, eine Leistung, die er damals als eine seiner besten im Fußball bezeichnete. Tatsächlich ist es eine Position, nach der sich die Fans jetzt sehnen würden, da ihre Mannschaft als Siebter in das Spiel am Mittwoch gegen Sheffield United geht.
Der ehemalige Trainer von Chelsea, Inter Mailand und Real Madrid äußerte sich zurückhaltend zu einer möglichen Rückkehr zum Fußball, beharrte jedoch regelmäßig darauf, dass er nicht in den Ruhestand getreten sei. Einige Fans der Blues haben sogar gefordert, dass er für eine Rückkehr an die Stamfiord Bridge in Betracht gezogen wird, da sie unzufrieden mit dem derzeitigen Trainer Mauricio Pochettino sind.