Seine Ehe mit Frau Senior endete mit einer Scheidung, ebenso wie seine zweite mit Patricia Aburdene. Zusammen mit seiner Tochter wird er von seiner dritten Frau, Doris (Dinklage) Naisbitt, überlebt; seine Söhne James, David und John; eine andere Tochter, Nana Naisbitt; eine Stieftochter, Nora Rosenblatt; 11 Enkelkinder und zwei Stiefenkelkinder.
Herr Naisbitt hatte nach nur zwei Semestern kein Geld mehr und brach mit seinem ersten Kind auf dem Weg das College ab, um bei Eastman Kodak in Rochester, NY, Reden für Führungskräfte zu schreiben
Er und seine Familie zogen 1957 nach Chicago, wo er in der Öffentlichkeitsarbeit arbeitete. Er arbeitete zwischen 1963 und 1966 in Washington, zunächst als Assistent des Direktors der Nationalen Bildungskommission, dann als Assistent des Sekretärs für Gesundheit, Bildung und Soziales.
Während eines Auftrags zur Bewertung der Auswirkungen verschiedener Programme der Great Society unter Präsident Lyndon B. Johnson entwickelte er zunächst seine Methode zur Trendanalyse. Als Fan der amerikanischen Geschichte hatte er Bücher über den Bürgerkrieg von Bruce Catton gelesen, der sich stark auf zeitgenössische Zeitungen verlassen hatte, um ein Gefühl für die Stimmung des Landes während des Krieges zu bekommen.
“Ich ging zu einem Zeitungskiosk und kaufte ungefähr 50 Zeitungen außerhalb der Stadt”, sagte er 1982 zu The Christian Science Monitor. “Und ich war absolut fassungslos, was ich in drei Stunden über die Vorgänge in Amerika gelernt habe.”
Er nannte es “Inhaltsanalyse” und nachdem er nach Chicago zurückgekehrt war, setzte er es mit seiner ersten Firma, der Urban Research Corporation, in die Praxis um. Lange bevor Computer diese Arbeit fast augenblicklich erledigten, beschäftigte Herr Naisbitt eine kleine Armee von Analysten, um täglich Dutzende von Zeitungen zu lesen und Geschichten über städtische Proteste, Kriminalität und Unruhen auf dem Campus zu schneiden, auf die er sich berief, um Berichte für gemeinnützige und Firmenkunden zu schreiben .
Nach dem Ende seiner ersten Ehe und dem Verlust seiner Firma zog er Mitte der 1970er Jahre nach Washington zurück und eröffnete eine weitere ähnliche Firma. Es scheiterte auch und führte 1977 zu einem Insolvenzantrag.