Mr. Galloway wuchs in Los Angeles als Sohn von Einwanderereltern auf. Sein Vater, ein charmanter Verkaufsleiter, der im Schottland der Depression aufgewachsen war, hatte eine „schreckliche Beziehung zu Geld“, sagte er. Seine Eltern ließen sich scheiden, als er 9 Jahre alt war, und er lebte bei seiner Mutter, die als Sekretärin arbeitete.
„Es war ein enormer Stressfaktor, dass wir kein Geld hatten“, sagte er. „Es war auch sehr entmannend.“ Mr. Galloway wurde von Geld besessen und kaufte seine erste Aktie (Columbia Pictures) als Achtklässler. Er war nicht beliebt. „Ich sah aus wie Ichabod Crane mit schlechter Haut“, sagte er. In der High School kandidierte er drei Jahre hintereinander für den Klassensprecher und verlor jedes Mal. Er habe auch Körperdysmorphien entwickelt, sagte er.
Er besuchte das College der UCLA und beschrieb seine Zeit dort in einem nicht ganz überzeugenden Ton des Bedauerns als „verpasste Gelegenheit, Verantwortung zu übernehmen“. Er schloss sich einer Burschenschaft an, ruderte in der Crew und baute 20 Pfund Muskeln auf. „Ehrlich gesagt hat sich mein Leben verändert“, sagte er. „Plötzlich waren Frauen sehr an mir interessiert.“
Während seiner Business School an der University of California, Berkeley, gründeten er und ein Kommilitone eine Firma namens Prophet Brand Strategy, die Unternehmen beim Aufbau ihrer Marken beriet. Anfang der 1990er lautete ihr Rat oft: Nutze das Internet. Sie zogen große Kunden an, darunter Williams-Sonoma, Levi Strauss und Apple. Während des Dotcom-Booms gründeten sie eine Reihe von Unternehmen, darunter eine E-Commerce-Site namens RedEnvelope, auf der die Leute Last-Minute-Geschenke kaufen und versenden konnten.
RedEnvelope bekam Geld von Risikokapitalfirmen, darunter Sequoia Capital, aber Mr. Galloway dachte, die neuen Finanziers würden das Unternehmen in eine schreckliche Richtung lenken. Sein Kampf, den Vorstand zu ersetzen, schlug fehl, zog aber die Aufmerksamkeit von Hedgefonds auf sich. „Sie sagten: ‚Wir mögen den Schnitt deiner verrückten Fock’“, sagte er.