In den frühen 1950er Jahren nahm er seinen Künstlernamen in Erinnerung an Beatrice MacLeod, seine Schauspiellehrerin in Ithaca, an. Den Vornamen Gavin wählte er nach einer Figur in einer Episode der Anthologie-Fernsehserie “Climax”.
Nachdem er eine Bühnenarbeit gefunden hatte, gab Mr. MacLeod sein Fernsehdebüt als Gaststar in “The Walter Winchell Files”, einem Krimidrama. Seine erste Filmrolle war eine kleine Rolle als Polizeileutnant in “I Want to Live!”, einem Drama aus dem Jahr 1958 mit Susan Hayward als Frau, der die Todesstrafe droht. 1959 trat er in dem Koreakriegsfilm “Pork Chop Hill” und Blake Edwards’ Marinekomödie “Operation Petticoat” auf.
In den 1960er Jahren trat Mr. MacLeod regelmäßig in Fernsehserien auf, mit Gastrollen in „Perry Mason“, „Combat!“, „Death Valley Days“, „Dr. Kildare“, „The Untouchables“ und andere Serien. Seine Rolle in “McHale’s Navy” mit Ernest Borgnine war sein erster Job als Serienstar. Sein Charakter, Seemann Joseph Haines, einer von einer Crew von Außenseitern an Bord eines PT-Boots aus dem Zweiten Weltkrieg, war als Happy bekannt. Aber Mr. MacLeod, der sich unterfordert fühlte, war alles andere als.
“Ich hatte ungefähr zwei Zeilen pro Woche”, sagte Mr. MacLeod in einem Videointerview für das Archive of American Television. „Ich fing an, mich selbst zu bemitleiden; Ich habe angefangen zu trinken. Ich hatte das Gefühl, dass ich als Schauspieler nur die Röhren runtergefahren bin. “
Wie er die Geschichte erzählte, fuhr er eines Nachts betrunken auf dem Mulholland Drive in den Hügeln oberhalb von Los Angeles, als er impulsiv beschloss, sich selbst umzubringen, indem er von der Straße abkam. Aber er hielt sich selbst an und klemmte im letzten Moment auf die Bremse. Erschüttert, erinnert er sich, machte er sich auf den Weg zum nahegelegenen Haus eines Freundes, des Schauspielers Robert Blake, der ihn überredete, einen Psychiater aufzusuchen.
Er verließ “McHale’s Navy” 1964 nach zwei Staffeln und begann, befriedigendere Rollen zu finden, darunter eine Nebenrolle in dem Film “The Sand Pebbles” von 1966 mit Steve McQueen.