Der ehemalige Premier-League-Star Jermaine Pennant verschwendete sein Vermögen von 10 Millionen Pfund für schicke Autos und teure Immobilien, eines davon vergaß er später. Nach seinem Debüt in der A-Nationalmannschaft im Alter von 16 Jahren hatte der junge Flügelspieler abseits des Spielfelds Probleme, die unter anderem zu einer Gefängnisstrafe wegen Trunkenheit am Steuer und Fahrens während der Disqualifikation führten.
Der talentierte Flügelspieler, der 24 Mal für die englische U21 spielte, bestritt als Jugendlicher zwölf Spiele für Arsenal und wurde an Vereine wie Leeds United und Birmingham City ausgeliehen. Den Höhepunkt erreichte Pennant mit Liverpool, für das er in drei Spielzeiten 81 Mal spielte und drei Tore schoss.
Während dieser erfolgreichen Phase gab Pennant 1,2 Millionen Pfund für eine Villa mit sechs Schlafzimmern in Cheshire aus. Als jedoch 2009 sein Vertrag an der Anfield Road auslief, vergaß der Flügelspieler während einer Saison bei Real Zaragoza den Besitz.
Obwohl Pennant nach nur sieben Monaten Vertragsbeginn einen Dreijahresvertrag für den La-Liga-Klub unterschrieb, wurde er gerügt, weil er innerhalb von zwei Wochen dreimal zu spät zum Training erschien, was zu einem Streit mit Trainer José Aurelio Gay führte und er nie wieder für sie spielte. Pennant wurde nach Stoke geschickt, bevor er einen festen Vertrag unterschrieb, und spielte anschließend für zahlreiche Vereine, bevor er seine Karriere bei Billericay Town beendete.
Während seiner Fußballkarriere war Pennant für seine auffälligen Autos bekannt und zu seiner Sammlung gehörten ein Ferrari F430, ein Aston Martin DB9, ein Lamborghini, ein Porsche GTS und einige Range Rover. Während seines Spiels in Spanien ließ der Flügelstürmer seinen Porsche mit dem Nummernschild „P33NNT“ fünf Monate lang auf einem Bahnhof stehen, was er damals bestritt.
In einem Interview mit The Sun erklärte er die finanziellen Schwierigkeiten, die darauf folgten: „Ich kaufte Häuser, sprach aber nie mit einem Immobilienmakler und hatte Hypotheken, von denen ich nichts wusste.“ Ich habe schlechte Ratschläge von schlechten Menschen angenommen und einfach Tag für Tag gelebt.