Obwohl Herr Khalifa in dem Interview seine Beiträge zum Islamischen Staat herunterspielte, stellten Staatsanwälte und das FBI klar, dass er eine „prominente Figur“ innerhalb der Medieneinheit Islamischer Staat sei, der er im April 2014 beigetreten war. Ein FBI-Agent beschrieb ihn als „ essenziell“ wegen seiner fließenden Arabisch- und Englischkenntnisse und sagte, er sei verantwortlich für die „englische Mediensektion“ des Islamischen Staates, so die Strafanzeige
Die Staatsanwälte sagten, er habe bei der Übersetzung und Erzählung von etwa 15 Videos geholfen, die vom Islamischen Staat erstellt und verbreitet wurden. Zwei der „einflussreichsten und äußerst gewalttätigen“ Propagandavideos hießen laut Staatsanwälten „Flames of War: Der Kampf hat gerade begonnen“ und „Flames of War II: Bis zur letzten Stunde“. Der erste wurde im September 2014 und der zweite im November 2017 verteilt.
Laut Gerichtsdokumenten war Herr Khalifa nicht nur ein Propagandist, sondern auch im Kampf engagiert. In den Tagen vor seiner Gefangennahme durch die syrischen Demokratischen Kräfte habe er „Granaten gegen gegnerische Kämpfer geworfen“, teilte die Staatsanwaltschaft mit.
FBI-Agenten interviewten Khalifa im März 2019, nur wenige Monate nach seiner Festnahme. Er sagte, er sei motiviert gewesen, nach Syrien zu reisen, nachdem er sich Videos der syrischen Regierung angesehen und Vorträge von Anwar al-Awlaki, der führenden Stimme von Al-Qaida auf Englisch, angehört hatte, der Jahre zuvor bei einem Drohnenangriff getötet wurde.
In einer E-Mail vom August 2013, die das FBI erhalten hatte, teilte Khalifa einem nahen Verwandten mit, dass er nach Syrien und nicht nach Ägypten gegangen sei, um zu kämpfen. „Ich bin hierher gekommen, um mich den Mudschaheddin anzuschließen, die gegen Bashar und die syrische Armee kämpfen“, schrieb er.
Das FBI sagte, dass Herr Khalifa in die Türkei geflogen sei und dann einen Schmuggler benutzt habe, um nach Syrien einzureisen. Er schloss sich einem Bataillon unter der Führung von Omar al-Shishani, einem georgischen Militanten, an. Er erhielt eine militärische Ausbildung und nahm an Kämpfen gegen syrische Regierungstruppen in der Landschaft von Aleppo teil. Etwa im November 2013 trat er dem Islamischen Staat bei und schwor seinem Anführer Abu Bakr al-Baghdadi die Treue. Als Mitglied des Islamischen Staates war er als “Abu Ridwan al-Kanadi” und “Abu Muthanna al-Muhajir.” bekannt, teilte das FBI mit.
Herr Khalifa dachte, er würde in ein Trainingslager des Islamischen Staates geschickt, aber stattdessen wurde er für die Medieneinheit rekrutiert. Das FBI sagte, dass Khalifas Rekrutierung in die Medienabteilung einen Zeitraum von fast fünf Jahren markieren würde, in dem er „eine führende Figur in der englischsprachigen Propaganda-Erstellung und -Verteilung von ISIS“ werden würde.