Robinson spielte im Semipro-Ball und begann dann seine professionelle Baseballkarriere mit der Valdosta, Georgia, der Mannschaft der Georgia-Florida League im Jahr 1939. Nach mehreren Saisons in der Jugend gab er sein Debüt in der Major League in einer kurzen Zeit mit der 1942 Indianer. Im Zweiten Weltkrieg trat er in die Marine ein und wurde beauftragt, für deren Baseballteams zu spielen.
Robinson spielte 1948 im Infield der Indianer mit Joe Gordon an der zweiten Basis und Lou Boudreau, ihrem Manager, am Shortstop. Larry Doby, der 1947 der erste schwarze Spieler der American League geworden war, war der Mittelfeldspieler und Bob Feller, Bob Lemon und Gene Bearden, die die Red Sox in einem Playoff in einem Spiel um den AL-Wimpel besiegten, waren die Asse ihrer Mitarbeiter werfen. Alle diese Teamkollegen außer Bearden sind in der Hall of Fame.
Die Indianer zogen in dieser Saison riesige Menschenmengen in ihr höhlenartiges Cleveland Municipal Stadium, und mehr als 80.000 Fans kamen zu zwei ihrer drei World Series-Spiele dort.
„Ich komme aus Paris, Texas, 20.000 Einwohner“, sagte Robinson 50 Jahre später gegenüber The Plain-Dealer of Cleveland. “Ich erinnere mich, dass ich dachte: ‘Mann, wir haben viermal so viele Leute, die mir beim Baseballspielen zuschauen.'”
Robinson spielte im Sommer 1948 eine Rolle bei einem ergreifenden Baseball-Event.
Als Babe Ruth, die an Krebs starb, am Nachmittag des 13. Juni das Feld im Yankee Stadium für eine Zeremonie betreten wollte, in der er seine Nummer 3 in den Ruhestand versetzte, befand sich Robinson in Clevelands Unterstand.
„Er sah aus, als bräuchte er körperliche Hilfe, und ich nahm einen Schläger aus dem Schlägerständer und gab ihn ihm“, sagte Robinson der Major League Baseball in einem Interview im Jahr 2020. „Er trug es zum Homeplate und benutzte es als eine Art Krücke. Als er zurückkam, bekam ich den Schläger und ließ ihn unterschreiben.“