Frau Kagan, die die Grundschule unterrichtete und zwei Bücher über die Geschichte von New Haven, Connecticut, schrieb, starb 2017. Zusammen mit seinen Söhnen hinterlässt Professor Kagan zwei Enkelkinder.
Er besuchte das Brooklyn College und erhielt später einen Master in Geschichte von der Brown University und 1958 einen Doktortitel von der Ohio State University. Er lehrte kurz an der Pennsylvania State University und reiste mit seiner Frau und seinem neugeborenen Sohn Robert auf einem Fulbright nach Griechenland, bevor er sich an der Cornell University niederließ.
Professor Kagan verliebte sich in Cornell, vor allem in die Kollegialität seiner Fakultät. Als aber 1969 bewaffnete schwarze Studenten ein Verwaltungsgebäude übernahmen und die Einrichtung eines Africana-Studienzentrums und eine Amnestie für Kommilitonen forderten, die für einen früheren Protest diszipliniert worden waren, erschien ihm die Entscheidung der Universität, mit ihnen zu verhandeln, wie eine Kapitulation vor der Gewalt . Monate später brach er nach Yale auf. Die Krise bei Cornell war, wie er später sagte, die schlimmste Erfahrung in seinem Leben.
Obwohl er Kingman Brewster, den Präsidenten von Yale, zunächst für seine Haltung gegen den Campus-Radikalismus bewunderte, kritisierte ihn Professor Kagan 1974 öffentlich, nachdem die Universität eine Rede von William Shockley, einem Stanford-Physiker und Nobelpreisträger, der glaubte, schwarze Menschen seien genetisch minderwertig, abgesagt . Professor Kagan widersprach den Ansichten von Shockley stark, aber er war der Meinung, dass die Universität die Studenten herausfordernden Standpunkten aussetzen sollte.
Als Reaktion auf diese Kritik bat Mr. Brewster den Historiker C. Vann Woodward, einen Bericht über die Campus-Rede zu schreiben, und übernahm später viele seiner Vorschläge, die mit den Ansichten von Professor Kagan übereinstimmten.
Professor Kagans Leidenschaft für das antike Griechenland prägte eine weitere seiner großen Lieben: den Sport. Er sagte gerne, dass eine Wurzel seiner konträren Natur darin bestand, dass er als Kind im Brooklyn der 1930er Jahre ein Yankees-Fan in einem Meer von Dodgers-Mützen war. Zu seinen größten Momenten, sagte er, gehörte das Jahr, in dem Yale ihn bat, als stellvertretender Sportdirektor zu fungieren, eine Aufgabe, die er genoss, obwohl er weiterhin Geschichte unterrichtete.
Er sah Baseball als homerische Allegorie, in der ein Held – der Schlagmann – von zu Hause aus aufbricht und unvorhergesehene Herausforderungen meistern muss, um zurückzukehren. Diese Ansicht begründete einen seiner berühmtesten Artikel: eine vernichtende Rezension in The Public Interest über das Buch „Men at Work: The Craft of Baseball“ (1990) des Kolumnisten George Will.