Zur gleichen Zeit veröffentlichte Jackson auch regelmäßig düsterere, rätselhafte Kurzgeschichten in Publikumszeitschriften; ihre berühmteste Geschichte, „The Lottery“, erschien 1948 im New Yorker und generierte mehr Leserpost als jedes fiktive Werk, das das Magazin jemals veröffentlicht hatte. Ebenfalls in einer kleinen Stadt wie North Bennington angesiedelt, hat „The Lottery“ in gedruckter und dramatischer Form Generationen von Lesern mit seiner Darstellung eines banalen ländlichen Morgens, der in rituelle Menschenopfer übergeht, verblüfft und verblüfft. Im Gegensatz zu der amüsierten Mutter, über die sie für die Frauenzeitschriften schrieb und ein Haus voller Kinder, Katzen, Freunde und Chaos leitet, sind die anderen fiktiven Heldinnen Jacksons eher zerbrechliche, isolierte Mädchen am Rande des Entwirrens. Ihr 1954 erschienener Roman „Das Vogelnest“ zeigt eine junge Frau mit dissoziativer Identitätsstörung, die Erzählung beinhaltet die Standpunkte ihrer alternativen Persönlichkeiten. Jede Hoffnung, dass Jacksons privates Schreiben ein einheitlicheres Selbstgefühl vermitteln könnte, scheint idiotisch. Laut ihrer Biografin Ruth Franklin führte Jackson schon als Teenager „mehrere Tagebücher gleichzeitig, jedes mit einem anderen Zweck“.
Jackson wurde 1916 in San Francisco geboren und wuchs in dem noblen, gepflegten Vorort Burlingame von einem politisch konservativen, in England geborenen Geschäftsmann und einer Mutter, Geraldine, auf, die behauptete, von einem General des Unabhängigkeitskrieges abzustammen und erwartete, dass ihre Tochter folgen würde in ihre Fußstapfen als eleganter Bestandteil der Gesellschaftsseiten. Shirley – introvertiert, schlau und anfällig für Altbackenheit – verblüffte und enttäuschte Geraldine. Jackson traf Hyman, den Sohn eines jüdischen Papierhändlers aus Brooklyn, während die beiden Studenten in Syracuse studierten. Er kündigte seine Absicht an, sie ungesehen zu heiraten, nachdem er eine Geschichte gelesen hatte, die sie in der Campus-Literaturzeitschrift veröffentlicht hatte, und zunächst war er ein großer Verfechter ihres Talents. Das Paar heiratete 1940 und lebte in einer böhmischen Prekarität in Greenwich Village und Connecticut, bevor es sich schließlich in dem weitläufigen, mit Büchern vollgestopften Haus in Vermont niederließ.
Da Jackson zu einer Zeit, in der Ferngespräche teuer waren, weit von ihren Eltern entfernt lebte, sind die meisten dieser Briefe, und die meisten der längsten, an sie gerichtet. Geraldines Seite der Korrespondenz fehlt auf diesen Seiten, aber Franklins Biografie beschreibt sie als „Gifttropfen“: Unermüdlich kritisch gegenüber Shirleys Aussehen und Haushaltsführung, die sie für immer in Richtung Selbstverbesserung und Anstand nörgelt. Aus Shirleys Antworten konnte man dies jedoch nie ableiten. Ganz im Ton von „Life Among the Savages“ sind die Briefe der Tochter lebhaft, lustig, gespickt mit perfekt ausgeführten Anekdoten über die Possen und Exzentrizitäten ihrer Kinder, mit gelegentlichen Cameo-Auftritten von Stanley, als er ein Veto gegen die Bitte des 8-jährigen Laurence einlegt Mohawk und löscht ein Feuer, das die Kinder versehentlich außerhalb des Hauses gelegt haben, während sie versuchten, Marshmallows zu rösten. Später, als Jacksons Kinder alt genug waren, um längere Zeit nicht zu Hause zu sein, schrieb sie ihnen ähnlich amüsante Briefe. Gelegentlich wandert eine literarische Koryphäe über die Seite. Ralph Ellison („kennst du sein großartiges Buch ‚unsichtbarer Mann‘?“, schreibt sie an einen Freund, „weil es in unserem Haus geschrieben wurde“) erscheint an Hymans Seite und drängt Jackson, einen abscheulichen Trank Rizinusöl und Sahnesoda herunterzuschütten um Arbeit zu induzieren; und mit dem Familienhund auf dem Schoß von Connecticut nach Vermont zu fahren.
Jackson ist in dieser häuslichen Art eine so fröhliche Gesellschaft, dass es sich unhöflich anfühlt, sich darüber zu beschweren, wie wenig die meisten Buchstaben in dieser Sammlung zum Titel von Laurence Hymans Vorwort passen: „Portrait of the Artist at Work“. Sie bespricht ihr Schreiben nicht mit den meisten ihrer Korrespondenten, abgesehen von ihren Agenten. Worüber sie redet, und zwar ausführlich, ist Geld – obwohl dies meiner Erfahrung nach in Schriftstellerbriefen ziemlich häufig vorkommt. Zu bemerken, wie oft Shirley ihre Eltern für ein paar hundert Dollar verprügeln muss, bedeutet zu verstehen, warum sie sich gezwungen fühlte, Geraldine süß zu halten, wie sehr die Kritik ihrer Mutter sie auch erdrückte. Die lustigen Geschichten über ihre Kinder – Jannies unsichtbare Freunde, Barrys Geburtstagswunsch nach einem „Cluster von Mikrobebakterien“ – sind zwar so lecker wie Popcorn, fühlen sich aber ein bisschen wie eine Währung oder ein Bildschirm an.
Bei der Recherche zu ihrer Biografie entdeckte Franklin einen Cache mit Briefen, die Jackson an einen Fan namens Jeanne Beatty schrieb, dessen Vorliebe für Bücher sie teilte. Die beiden haben sich nie kennengelernt. Erst beim Lesen dieser Briefe, die zwischen 1959 und 1963 geschrieben wurden, wird deutlich, wie einsam Jackson war. Ihre Geständnisse und ihr Enthusiasmus sprudeln hervor, als wäre sie ein Teenager, der endlich, endlich, eine beste Freundin gefunden hat. Sie erklärt Jeanne ihre Bemühungen, einen „anhaltend straffen Stil voller Bilder und allerlei Doppeldeutigkeiten“ zu schaffen. Manchmal entspannen sich diese Briefe in so etwas wie einem Bewusstseinsstrom, ihre übliche Kleinbuchstaben-Prosa fließt von Haushaltsgeräuschen zu Jacksons proteischen Plänen für „We Have Always Lived in the Castle“: „oo lass uns ein Orchester weint, David, du knallst auf den Papierkorb . sie heißt jenny. sie lebt mit ihrer schwester konstanz in einem großen alten braunen haus, das mit familienerinnerungen übersät ist, und ihr mann wohnt auch dort; sie sind seit sieben jahren verheiratet und ihre schwester konstanz nennt ihn immer noch herr harrap. sie werden ihn töten, weil er ein dürrer ist, denke ich.“