Nachdem John Wayne 1969 für „True Grit“ den Oscar als Bester Hauptdarsteller gewonnen hatte, kehrte er für eine Fortsetzung mit „Rooster Cogburn“ aus dem Jahr 1975 zurück – der heute auf ITV4 läuft – an der Seite von Katharine Hepburn. Allerdings hatte Duke ernsthafte gesundheitliche Probleme, seit ihm ein Jahrzehnt zuvor eine krebsartige Lunge entfernt worden war.
Anfang 1974 reiste Wayne nach London, um den Kriminalfilm „Brannigan“ zu drehen, erlitt jedoch vor Drehbeginn eine schwere Lungenentzündung und bei ihm wurden Herzprobleme diagnostiziert.
Während der Dreharbeiten lernte Duke Katharine Hepburn kennen, die, obwohl sie nur zwei Wochen älter war als er, den Westernstar noch nie getroffen hatte, geschweige denn in einem Film mit ihm mitgespielt hatte.
Sie hatte 1975 mit Sir Laurence Olivier „Love Among the Ruins“ gedreht und bewunderte Wayne trotz ihrer politischen Differenzen sehr.
Die beiden Stars einigten sich darauf, später in diesem Jahr gemeinsam die Fortsetzung von Rooster Cogburn zu „True Grit“ zu drehen, obwohl es wie bei Brannigan keine einfache Produktion werden würde.
Neben einer Lungenentzündung hatte Wayne einmal so stark gehustet, dass er eine Herzklappe beschädigte, ein Problem, das erst 1978 diagnostiziert wurde, ein Jahr bevor er an Krebs starb. Die Dreharbeiten zu Rooster Cogburn fanden in Oregon statt und Duke war in großen Höhen auf seine Sauerstoffmaske angewiesen, was er vor der Öffentlichkeit geheim zu halten versuchte. Tatsächlich schrie er in einem anderen Film einen Fotografen an und verlangte den Film, der die Wahrheit über seine Beschwerden einfing; verzweifelt daran, sein Macho-Image aufrechtzuerhalten.
Als wäre das nicht schon schlimm genug, verletzte sich der 67-Jährige am Set von Rooster Cogburn, als er seiner achtjährigen Tochter das Golfspielen beibrachte. Aber zu seinem Glück verdeckte die Augenklappe seiner Figur das Mal.
Der Umgang mit all diesen körperlichen Problemen forderte einen Tribut an Waynes Geduld und er wurde ernsthaft frustriert, als Rooster Cogburn-Regisseur Stuart Miller vorschlug, mehrere Takes zu machen. In einem Ausbruch schimpfte Duke: „Verdammt, Stuart, es gibt nur eine begrenzte Zeit, in der wir diese schrecklichen Zeilen sagen können, bevor sie überhaupt keinen Sinn mehr ergeben.“
Sein Co-Star Hepburn, der den Schauspieler die meiste Zeit über sehr respektierte, verwirrte sich am Set über seine streitlustige Art und sagte ihm auf der Abschlussparty: „Ich bin froh, dass ich dich nicht kannte, als du noch zwei Lungen hattest. Du musst ein echter Idiot gewesen sein. Der Verlust einer Hüfte hat mich beruhigt, aber du!“