Die Pizzakette Little Caesars war einer der ersten Kunden, die Mr. Freeman nach der Gründung seiner eigenen Agentur gewann, und sie blieb 11 Jahre lang ein Stammkunde, während sie um Marktanteile gegen Konkurrenten wie Pizza Hut und Domino’s kämpfte.
“Nun, Pizza ist ein lustiges Produkt”, sagte Herr Freeman 1998 in einem Interview gegenüber Luerzer’s Archive, einem Branchenmagazin. „Alle sitzen zusammen und essen Pizza zusammen, also muss man Spaß haben, wenn man dafür Werbung macht. Ernst nehmen kann man das sicher nicht.“
Eine von Mr. Freeman entwickelte Anzeige betonte die Dehnbarkeit von Pizzakäse bis hin zum Slapstick-Effekt (ein Baby reitet in seinem Hochstuhl durch das Haus, während es sich an einer Scheibe festhält). In einem anderen versucht ein alberner Arbeiter einer namenlosen Konkurrenzkette, einen Kunden zu beeindrucken, indem er eine Pizzaschachtel im Origami-Stil in die Form eines Pterodactylus verzerrt (was das Angebot von nur einer Pizza und einer Schachtel im Vergleich zu den beiden Pizzen von Little Caesars unterstreicht) zu einem günstigen Preis).
Diese Werbespots trugen dazu bei, den Umsatz von Little Caesars von 1988 bis 1993 um 138 Prozent zu steigern. Trotzdem, nachdem die Verkäufe abgeflacht waren und Little Caesars über einen Wechsel der Werbeagenturen nachdachte, beendete Mr. Freeman 1998 die Verbindung seiner Firma mit der Kette.
Im Laufe der Jahre gewann die Agentur von Herrn Freeman viele Clio Awards für hervorragende Werbeleistungen. Es gewann für Werbespots, die für Kunden wie Little Caesars, Philips und Outpost.com erstellt wurden, und für eine Reihe von Anzeigen für die Berichterstattung über die National Hockey League von Fox Sports, die zeigten, dass Basketball, Bowling, Billard und Golf besser wären, wenn sie körperlicher gespielt würden , wie Eishockey.
Neal Tiles, ein Marketingleiter von Fox Sports, sagte der New York Times 1998, dass sie sich für die Agentur von Herrn Freeman entschieden habe, weil sie bei so vielen Kampagnen „kreative Risiken auf strategische Weise“ eingegangen sei.
Aber Cliff Freeman & Partners dauerte nur noch 11 Jahre. Inmitten einer Rezession, Unruhen bei Führungskräften und Abwanderungen von Kunden wurde es 2009 geschlossen.