Jackson startete alle 100 Spiele, die er in sieben Saisons für die Bears spielte, und verzeichnete dabei 459 Tackles, 15 Interceptions, 44 Pass Breakups, 10 Forced Fumbles, sechs Fumble Recoverys, 14 Tackles-for-Loss und 2,0 Sacks.
Der Viertrunden-Pick von 2017 aus Alabama liegt zusammen mit Lance Briggs auf dem dritten Platz in der Geschichte der Bears mit sechs Defensiv-Touchdowns in seiner Karriere und liegt nur hinter Charles Tillman (9) und Mike Brown (7). Fünf von Jacksons TDs kamen in seinen ersten beiden Spielzeiten.
Der gebürtige Floridaer wurde 2018 und 2019 in den Pro Bowl gewählt und 2018 zum All-Pro der ersten Mannschaft ernannt. Nachdem er 2020 und 2021 keine Interception verbuchen konnte, erlebte Jackson 2022 einen Aufschwung, als er sich am Ende der Saison einen Fuß zuzog Verletzung in einem Spiel der 12. Woche gegen die Jets. Zu dieser Zeit führte er die Bears mit 61 Tackles, vier Interceptions, sechs Pass-Breakups und zwei Forced Fumbles an – und war bei der Pro Bowl-Abstimmung der beste NFC-Free-Safety-Spieler.
Im Jahr 2023 war Jackson aufgrund einer Fußverletzung das zweite Jahr in Folge auf 12 Spiele beschränkt. Er sammelte 37 Tackles, eine Interception und fünf Pass Breakups.