Ihr Vater, der im Baugewerbe arbeitete, und ihre Mutter, eine Assistentin im Finanzministerium, hielten sich über ihre politischen Ansichten, wenn sie überhaupt welche hatten, geheim. „Wenn ich meine Mutter jemals fragen würde, wen sie gewählt hat, würde sie mir sagen, dass es niemanden etwas angeht und es ihr eigenes Geheimnis ist“, sagte Frau Hines. „Ich kann mich nicht erinnern, dass mein Vater jemals über Politik oder aktuelle Ereignisse gesprochen hat, also war es nicht Teil meines Lebens. Wirklich, das Einzige, was ich über die Kennedys wusste, war das, was ich in der öffentlichen Schule gelernt habe, nämlich Geschichte.“
Nach ihrem Kosmetikstudium und der University of Central Florida hatte sie ihren ersten Job als Schauspielerin in den Universal Studios, wo sie bis zu 15 Mal am Tag die Duschszene aus „Psycho“ vor einem Live-Publikum aufführte. Es war ein Auftritt, bei dem man in einem fleischfarbenen Ganzkörperanzug stand, während ein Zuschauer mit einem Gummimesser auf sie einstach.
In ihren 30ern – praktisch eines bestimmten Alters In Hollywood-Jahren zahlte Frau Hines immer noch ihren Beitrag: Sie arbeitete als Barkeeperin, arbeitete als persönliche Assistentin des Filmemachers und Schauspielers Rob Reiner und besuchte Improvisationskurse. Ihr Durchbruch gelang 1999, als sie für „Curb Your Enthusiasm“ gecastet wurde. Im Jahr 2002 gewann die Show den ersten ihrer zahlreichen Emmys und Golden Globes.
Frau Hines erinnerte sich, wie sie bei den Golden Globe Awards hinter der Bühne war und Harrison Ford traf. Als er anhielt, um ihr zu gratulieren, streckte sie ihre Hand aus und sagte: „Ich bin Cheryl Hines. Harrison Ford sagte: „Ich weiß, wer du bist“, und ich dachte: „Oh mein Gott, was?“
Sie und Herr Kennedy lernten sich 2006 kennen, als Herr David, ein langjähriger Freund von Herrn Kennedy, sie bei einer Spendenaktion am Skiwochenende in Banff, Kanada, für Waterkeeper Alliance, eine von Herrn Kennedy mitbegründete gemeinnützige Umweltorganisation, vorstellte . Frau Hines hatte nicht vor, Ski zu fahren, „aber das nächste, was Sie wissen, ist, dass wir auf Skiern sitzen und uns in einem Skilift befinden“, sagte sie. „Ich sah Larry an und fragte: ‚Was ist los?‘ Er sagt: ‚Ja‘ und gibt dabei einen Hinweis wie ‚Das ist Bobby.‘“ Frau Hines sagte, sie sei sich der Arbeit von Herrn Kennedy als Umweltanwalt bewusst, aber „ich wusste immer noch nicht allzu viel über die Politik dahinter.“ alle.”