Er würde auch die Chance bekommen, seinem Idol Ashley Cole nachzueifern, indem er in seine Fußstapfen trat und ein Mitglied der traditionellen „Big Six“-Teams zu Chelsea verließ, nachdem Cole dies mit seinem Abgang von Arsenal im Jahr 2006 getan hatte.
„Natürlich musste ich mich für einen Linksverteidiger entscheiden, den ich oft beobachtet habe“, sagte Shaw, als er gefragt wurde, wen er als Kind vergöttert habe. „Für mich war er wahrscheinlich einer der besten Linksverteidiger aller Zeiten: Ashley Cole. Wie gesagt, ich habe ihn oft beobachtet und wollte ein Spieler wie er werden.
„Ich hatte das Glück, mit ihm zu einem England-Camp zu gehen, und es war großartig, mit jemandem zusammen zu sein, den ich so sehr vergötterte. Ich habe ihn oft gesehen und er war der Spieler, der ich sein wollte, als ich groß war.“