Gallagher gab zu Beginn dieser Saison zu, dass er sich seiner Chelsea-Zukunft über den letzten Sommer hinaus nicht sicher sei. Der frühere Leihspieler von Crystal Palace wurde vom ehemaligen Cheftrainer Thomas Tuchel nicht ganz bewertet und stand mit Tottenham und West Ham in Verbindung. Pochettino sicherte ihm schließlich seinen Platz bei Chelsea zu.
„Bevor ich Pochettino traf, war ich mir nicht sicher, weil im Verein so viel los war, so viele Spieler gingen und kamen. Bis die Saisonvorbereitung mit dem Oberbeleuchter begann, und er schien einfach eine Verbindung zu mir zu haben.“ „Er war ein Spieler und schien mich sehr zu mögen“, sagte Gallagher.
„Wir haben eine gute Beziehung und danach war die Saisonvorbereitung irgendwie großartig, da ich Spiele bestritten habe, die ich in der letzten Saison nicht so oft hatte. Ich wollte unbedingt unter ihm spielen, bei Chelsea bleiben und mich in dieser Saison dem Verein und den Fans noch mehr beweisen.“