Carolyn, eine zierliche, attraktive, dunkelhaarige junge Frau, gewann zwei Highschool-Schönheitswettbewerbe. 1951, mit 16 Jahren, verließ sie die Schule, um mit Mr. Bryant, einem 20-jährigen Infanteristen der Army, den sie zwei Jahre zuvor auf einer Party kennengelernt hatte, durchzubrennen.
„Laut anderen Familienmitgliedern, mit denen ich gesprochen habe, war Carolyn ein bisschen anders als der Rest von ihnen“, Devery S. Anderson, der Autor von „Emmett Till: The Murder That Shocked the World and Propelled the Civil Rights Movement“ (2015), sagte in einem Interview für diesen Nachruf im Jahr 2016. „Sie alle heirateten vornehme Männer – ‚Gentlemen‘, wie sie sich auf sie beziehen – wo Carolyn von den bösen Jungs angezogen wurde, von denen Roy Bryant einer war.“
Das Paar ließ sich in Money, einer kleinen Stadt im Delta, nieder und betrieb Bryant’s Grocery and Meat Market, der hauptsächlich schwarze Pächter belieferte. Bis 1955 hatten sie zwei Söhne, Roy Jr., 3, und Thomas Lamar, 2. Die Familie lebte in Räumen im hinteren Teil des Ladens.
Emmett Till, bei Freunden und Familie als Bobo bekannt, kam am Samstag, den 20. August oder Sonntag, den 21. August 1955 mit dem Zug in Mississippi an (es gibt unterschiedliche Angaben zum genauen Datum). Am 21. hatte er sich im Haus eines Großonkels, Moses Wright, in der Nähe von Money niedergelassen.
Am Mittwochabend, dem 24. August, fuhr Emmett mit einer Gruppe schwarzer Teenager aus der Gegend zum Laden der Bryants. Unter ihnen waren die 18-jährige Ruthie Mae Crawford, die Jahre später davon sprach, dass sie Emmett die ganze Zeit durch das Spiegelglasfenster des Ladens sehen konnte, und Simeon Wright, Tills 12-jähriger Cousin.
Emmett ging in den Laden, um einen kleinen Artikel zu kaufen, höchstwahrscheinlich Kaugummi im Wert von zwei Cent.
Mr. Bryant, der nebenbei als Trucker arbeitete, war nicht in der Stadt und schleppte eine Ladung Garnelen von New Orleans nach Texas. Mrs. Bryant bediente den Tresen; sie sagte vor Gericht aus, dass ihre Schwägerin Juanita Milam, die Frau der Zeugen Jehovas, in den Wohnräumen war und sich um die Bryant-Jungen und ihre eigenen zwei Kinder kümmerte.