Bruce Kirbys Urgroßvater väterlicherseits war ein bekannter Kommandant der Royal Navy, Admiral Henry W. Bruce (1792-1863), der zu Beginn seiner Karriere am Krieg von 1812 teilgenommen haben soll.
Der Reichtum der Familie verflüchtigte sich während der Wirtschaftskrise so gut wie, so dass die Kirbys ein Haus mit 10 Schlafzimmern, viele Boote und für die Kinder praktisch keine andere Wahl hatten, als zu segeln. „Man wächst einfach damit auf; es war, als würde man jemanden fragen, ob er sich daran erinnert, sprechen gelernt zu haben“, sagte Kirby 1982 dem Magazin Nautical Quarterly.
Er folgte seinem Vater, fuhr in Kanadas flüchtigen Sommern mit kleinen Booten auf dem Ottawa River und verschlang im Winter Exemplare des Yachting-Magazins. Die besten Kleinbootsegler der Zeit fuhren auf International 14s, Zwei-Personen-Booten, die meist im Haus oder in der Garage nach Konstruktionsvorgaben gebaut wurden. Mr. Kirby begann zu reisen und in der Klasse Trophäen einzusammeln.
Wenn seine erste Liebe das Segeln war, war seine zweite der Journalismus. Ein Lungenleiden hielt ihn vom College fern, und durch die Verbindungen seines Vaters wurde er mit 20 Jahren Reporter für das Ottawa Journal für 25 Dollar pro Woche (das entspricht heute etwa 290 Dollar in kanadischem Geld).
Seine Segelkenntnisse brachten ihn dazu, von einer Hochseesegelyacht in Europa zu berichten. Er wechselte zu The Montreal Star, trat dem Copy-Desk bei, berichtete aber auch über den America’s Cup. 1965 ging er nach Chicago, um Herausgeber von One-Design & Offshore Yachtsman zu werden.
Nicht weit vom Segeln entfernt qualifizierte sich Herr Kirby für die Olympischen Spiele 1956 in Melbourne, Australien, in der Einhand-Finn-Klasse und segelte bei den Spielen 1964 (in Tokio) in derselben Klasse und bei den Spielen 1968 (zentriert) in Mexiko-Stadt) in der Star-Klasse für zwei Personen.
Er erarbeitete seine Entwürfe mit Intuition und aus der Lektüre von Norman Skenes „Elements of Yacht Design“. Seine I-14-Entwürfe waren Sprungbretter für den Laser, der ihm wiederum Türen öffnete und ihm eine Reihe von Designaufträgen einbrachte, darunter einen für ein Boot namens Runaway, Kanadas Eintrag von 1981 in den internationalen Wettbewerb Admiral’s Cup. Runaway brachte ihn auf eine globale Bühne.