„Wir beide mögen es, wirklich involviert zu sein“, sagte Gough und fügte hinzu, dass beide Segler beim Zweihand-Rennen „Skipper, Koch, Trimmer, Taktiker, Funker und Navigator“ sein werden.
Ernsthafte Hochseesegler sagen oft, dass Rennen erst bei der Bootsvorbereitung vor dem Rennen gewonnen werden. Beim Zweihandsegeln ist das nicht anders, außer dass weniger Besatzungsmitglieder die Details in Angriff nehmen müssen.
Angesichts des schlechten Rufs des Rennens verlangen die Organisatoren von den Teams, dass sie Qualifikationen abschließen, einschließlich Erste-Hilfe-Zertifizierung, Funkertraining und Überlebenstraining auf See. An Bord von Booten mit voller Besatzung müssen nur einige der Segler diese Ausbildung absolvieren. In der Zweihand-Division müssen beide Skipper diese Anforderungen erfüllen, zusätzlich zu früheren (und spezifischen) Offshore-Rennen und einer gemeinsamen 24-Stunden-Passage auf ihren Booten.
Dann gibt es die Aufgabe, ein Boot so auszustatten, dass es möglicherweise Winden von mehr als 50 Knoten und massiver See standhält.
„Das Boot hat 30.000 Meilen beidhändig gesegelt, also ist alles vorbereitet“, sagte Rod Smallman, der an Bord der Maverick, einer Jeanneau Sun Fast 3600, mit seinem Co-Skipper Leeton Hulley segelt. Dies ist Smallmans zweites Rennen in Sydney Hobart und Hulleys siebtes. „Wenn es einmal eingerichtet ist, wird nur noch gebastelt und gewartet.“
Eine Entscheidung zur Zweihand-Rennausrüstung ist umstritten.
Autopilotsysteme, die ein Boot auf einen bestimmten Kompasskurs oder Windwinkel lenken, geben der Besatzung die Freiheit, Segel zu trimmen, andere Aufgaben zu erfüllen oder sich auszuruhen. Im Gegensatz zu Booten mit voller Besatzung können Zweihandteams beim diesjährigen Rennen Autopiloten verwenden.
Der Yachtclub gab jedoch letztes Jahr bekannt, dass sich Zweihand-Teams nicht für den Tattersall Cup qualifizieren würden, der an den Gesamtsieger der korrigierten Zeit (Handicap) des Rennens vergeben wird. Die Zweihänder-Division kämpft um ihre eigene Trophäe.