Der 48-jährige Boulware sagte, er habe zunächst nicht die Absicht, ein Leben im Autohandel zu führen, als er in ein Autohaus investierte. „In der Nebensaison wollte ich nur meine Investition überprüfen“, sagte Boulware und fügte hinzu, dass er während der Besuche viele Fragen stellen würde.
Aber schließlich hatte er eine seiner Karrieren nach dem Fußball entdeckt.
Boulware versuchte sich auch in der Politik, kandidierte für einen Sitz im Repräsentantenhaus von Florida und gewann im August 2008 die republikanische Vorwahl, bevor