Laurence Olivier und Greer Garson hatten zuvor zusammen in dem Bühnenstück „Golden Arrow“ mitgespielt, aber das hat den Schauspieler wenig beeinflusst. Er war zu dieser Zeit in eine heiße Liebesaffäre mit Vivien Leigh verwickelt, wobei die beiden verheirateten Stars seit 1937 heimlich miteinander schliefen. Es war ein absoluter Skandal in Hollywood, von dem die Produzenten befürchteten, dass er jeden Film, in dem sie zusammen auftraten, trüben und zerstören würde.
Als sich Olivier und Leigh nach einem ihrer Bühnenauftritte im The Mask of Virtue in London trafen. Er gratulierte ihr sofort zu ihrer Schauspielerei, und die beiden verstanden sich auf Anhieb.
Zu dieser Zeit war er mit der Schauspielerin Jill Esmond verheiratet, während Leigh mit Herbert Leigh Holman zusammen war, sie hatte sogar ein Kind mit ihrem Mann. Trotz ihrer Ehe sagte sie: „Das ist der Mann, den ich heiraten werde“, so Michelangelo Capua in Vivien Leigh: A Biography.
Bald darauf, im Jahr 1937, konnten die beiden einander nicht widerstehen und begannen eine Affäre, die als eine der berüchtigtsten Hollywoods gelten sollte. Olivier, der erst ein Jahr zuvor seinen ersten Sohn auf der Welt willkommen geheißen hatte, gab zu: „Bei Vivien konnte ich nicht anders. Kein Mensch könnte das“, sagte er in Lord Larry: A Personal Portrait of Laurence Olivier.
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Er fügte hinzu: „Ich hasste mich dafür, dass ich Jill betrogen hatte, aber ich hatte auch schon einmal betrogen, aber das war etwas anderes. Das war nicht nur aus Lust. Das war Liebe, um die ich wirklich nicht gebeten hatte, sondern in die ich hineingezogen wurde. “
Die Dinge wurden erst intensiver, als sie 1937 in Fire Over England zusammen besetzt wurden, wo sie Liebesinteressen spielten. Hier begann ihre Affäre wirklich.
In den nächsten Jahren schoss Oliviers Erfolg weiter in die Höhe, als er 1936 eine Rolle in Wuthering Heights übernahm. All dies geschah, während die beiden Liebesbriefe austauschten. In einem, von dem angenommen wird, dass es 1939 geschrieben wurde, schrieb Olivier: „Ich wachte völlig wütend vor Verlangen nach dir auf, meine Liebe … Oh lieber Gott, wie sehr ich dich wollte. Vielleicht hast du deinen Liebling gestreichelt.“ Leigh antwortete: „Oh je, Süße, ich habe nichts getan … Wenn wir uns nur mit unseren Körpern lieben würden, nehme ich an, dass es in Ordnung wäre. Ich liebe dich mit viel mehr als dem. Ich liebe dich mit, ach allem irgendwie, mit einer besonderen Seele.“
Leighs Karriere stand kurz vor dem großen Durchbruch, als die Schauspielerin 1939 in „Vom Winde verweht“ die Hauptrolle spielte. Das Ergebnis war die Auszeichnung als beste Hauptdarstellerin Oscar, der erste Brite, dem dies gelang.
Er beschwerte sich während der gesamten Produktion und sagte, dass Schlüsselszenen aus dem Roman gekürzt worden seien und dass den Kostümen mehr Aufmerksamkeit geschenkt werde als den Schauspielern. Er stritt sich auch mit MGM über die Richtung und den Stil des Films, da das Studio eine romantische Komödie wollte, wobei sich das Genre zu dieser Zeit als besonders beliebt erwies.
Ironischerweise unterbrach Leighs Vom Winde verweht die Produktion von Stolz und Vorurteil, da der frühere Film zu dieser Zeit buchstäblich alle Farbfilmrollen verbrauchte. MGM war daher gezwungen, in Schwarz-Weiß zu drehen.
Im Gegenzug wurde der Zeitraum von Austins Regency England in einen späteren Zeitraum geändert. Ein Grund dafür war, dass man glaubte, die Kleider der damaligen Zeit seien zu schlicht für die Erwartungen des Publikums. Ein weiterer Grund war, dass das Studio nach den atemberaubenden Kosten von Vom Winde verweht kein Geld für ein riskantes Unterfangen verschwenden wollte.
Ungeachtet der problematischen Produktion kamen Olivier und Leigh später in diesem Jahr wieder zusammen und heirateten. Beide ließen sich von ihren jeweiligen Partnern in England scheiden.
In einem anderen Brief sagte Olivier zu Leigh, es sei das Beste. Er sagte: „Wir sind ein Volksskandal, oder besser gesagt ein öffentlicher. Daher ist es nur halbwegs guter Geschmack, möglichst unauffällig zu sein. Kannst du tanzen und schwul sein und weitermachen wie die schwulen, glücklichen Heuchlertage? Nein, meine Liebe, das kannst du nicht. Warum wegen Ihres Ruhms, verdreifacht mit unserer Situation – vervierfacht mit dem Ruhm davon [sic].“