Jimmy Buffett baute ein Popkultur-Imperium auf der Grundlage des Tagtraums auf, „wieder in Margaritaville zu verschwenden“: einfach an einem tropischen Strand rumhängen, einen Drink in der Hand, ein wenig wehmütig, aber völlig entspannt. Der Grundstein des Imperiums war sein Hit „Margaritaville“ aus dem Jahr 1977, ein Katalog kleinerer Pannen – ein verlegter Salzstreuer, ein verletzter Fuß –, die alle leicht mit „dieser gefrorenen Mischung“ behoben werden konnten.
Es handelt sich um ein Country-Lied mit südöstlichen Einflüssen wie Marimba und Flöten, ein Stil, der fröhlich als „Gulf and Western“ zusammengefasst wird. Es handelt sich um eine Ferienort-Fantasie voller Annehmlichkeiten in unmittelbarer Nähe und natürlich um ein Trinklied. Buffett machte es zu einer großen Marke für Restaurants, Resorts, Kleidung, Essen und Trinken sowie zu einem ständigen Mitsingen auf seiner großen Tournee, wo sich seine treuen Fans – die Parrot Heads – eifrig in ihren Hawaiihemden versammelten.
Buffett vermarktete geschickt sein gutes Image; es machte ihn zum Milliardär. Er erfand ironische Songprämissen wie die hinter „Cheeseburger in Paradise“, die mit der Klage eines versuchten Vegetariers beginnt, der fleischfressenden Impulsen nicht widerstehen kann. Er fügte seinen Song- und Albumtiteln sowie seinem Bandnamen, den Coral Reefers, witzige Wortspiele hinzu und fasste seine Karriere mit dem Boxtitel „Boats, Beaches, Bars and Ballads“ zusammen. Country-Sänger wie Kenny Chesney, Alan Jackson und Zac Brown griffen seine Strand- und Alkoholthemen auf und würdigten seinen Einfluss, indem sie Duette mit ihm teilten.
Aber Buffetts Songwriting war nicht nur lachend und eindimensional. „Wenn wir nicht lachen könnten, würden wir alle verrückt werden“, sang er in „Changes in Latitudes, Changes in Attitudes“. Er schrieb über Charaktere mit traurigeren, aber weiseren Hintergrundgeschichten, wie den 86-Jährigen in „Er ging nach Paris“, der seine Frau und seinen Sohn im Krieg verloren hatte, den unglücklichen Räuber in „The Great Filling Station Holdup“ und den Irgendwann Schmuggler in „A Pirate Looks at Forty“, der mit den Schultern zuckt: „Ich fühle mich, als wäre ich ertrunken und werde in die Stadt gehen.“
Als Naturschützer dachte Buffett auch humorvoll oder bescheiden über die Kraft und Schönheit der Natur nach, in Liedern wie „Trying to Reason with Hurricane Season“; Der Erzähler schreibt ein Lied, während ein Sturm aufzieht, macht sich aber auch Sorgen: „Ich kann nicht lange in diesem Tempo laufen.“ In „Breathe In, Breathe Out, Move On“ aus seinem 2006 erschienenen Album „Take the Weather With You“ blickte der Sänger auf das zurück, was Hurrikan Katrina New Orleans angetan hatte.
Der Hintergrund für Buffetts Partymelodien ist oft von Erleichterung und nicht von Anspruch geprägt. Er singt über Fehler, Bedauern, Arbeit, Sehnsüchte, Nostalgie und seit Jahrzehnten über die Unvermeidlichkeit des Alterns: „I can see the day when my hair’s full grey/And I Finally verschwinden“, sang er 1983 in seinem Lied „One Particular Harbour“, ein fester Bestandteil seiner Live-Sets.
So wurden die Getränke und Partys und Urlaube und Bootsfahrten oder die Möglichkeit, sich endlich an diesem Ort am Strand niederzulassen, zum Trost für vergangene Probleme – selbst wenn diese Probleme selbst verursacht waren. Buffett gab den Zuhörern das Gefühl, dass sie sich die guten Momente allein dadurch verdient hätten, dass sie lange genug durchhielten, um sie zu genießen. Die Party hatte ihre Berechtigung – Grund genug, eine weitere Runde anzuordnen.