Zwei seiner Massendeliktsfälle, die die Handfeuerwaffen- und die Tabakindustrie betrafen, wurden verhindert. Er hatte einer Klage zugestimmt, in der die Hersteller von Handfeuerwaffen fahrlässig zugelassen wurden, und 1999 befand eine Jury neun Hersteller für haftbar. Das Urteil wurde jedoch mangels Anhaltspunkten für einen direkten Zusammenhang zwischen den Herstellern und den von den Klägern zitierten Schießereien aufgehoben.
Die Entscheidung von Richter Weinstein im Tabakprozess im Jahr 2002 hätte Hunderte von Gerichtsverfahren vor Gerichten im ganzen Land mit einem einzigen Prozess übersprungen, um festzustellen, ob Zigarettenherstellern Strafschadenersatz zu veranschlagen ist. Im Mai 2005 lehnte das Berufungsgericht der Vereinigten Staaten für den zweiten Bezirk den Plan ab, stellte Mängel in der Zusammensetzung der Klägergruppe fest – alle Amerikaner, die unter Raucherkrankheiten litten, und ihre Hinterbliebenen – und verwies auf die Schwierigkeit, einen einzigen Fonds aufrechtzuerhalten Opfer ohne genauere Hinweise auf individuelle Verletzungen zu entschädigen.
Ein Anzug, keine Robe
Richter Weinstein wurde oft als „Reversible Jack“ bezeichnet, aber in unerlaubten Fällen konnte er Entscheidungen treffen, die für ein Berufungsgericht schwer zu zerstückeln wären, und sogar so weit gehen, dass er de facto Agenturen einrichtet, um seine Urteile zu verwalten. Und weil so viele dieser Fälle beigelegt und nicht vor Gericht gestellt wurden, wäre nie bekannt, wie Berufungsgerichte mit seinen Entscheidungen umgegangen wären.
Einige Kritiker sagten, seine Rechtsprechung versenke individuelle Interessen in breitere gesellschaftliche Ziele. Charles T. Kimmett rezensierte das Richterbuch „Individual Justice in Mass Tort Litigation“ (1995) und schrieb im Yale Law Journal, dass Richter Weinsteins „kommunitäre Ethik“ und seine Forderungen nach gesetzgeberischen Lösungen wie Versicherungsmechanismen und Hilfe für definierte Opfergruppen , würde notwendigerweise genau die institutionellen Befugnisse erweitern, die er mit Argwohn betrachtete.
Dennoch sagte Richter Weinstein oft, dass die Person vor Gericht ihre höchste Verantwortung trage, eine Sorge, die er in Strafverfahren deutlich machte. Als hochrangiger Richter, der sich wegen unrechtmäßiger Inhaftierung und anderer Missbräuche der Rechte von Angeklagten Sorgen machte, übernahm er fast 500 Haftprüfungen mit Haftprüfung und las sie alle. Bei der Verurteilung von Angeklagten saß er mit ihnen an einem Tisch, anstatt von einer Bank herabzuschauen. Vor Gericht trug er fast immer einen Geschäftsanzug anstelle von Roben.
Richter Weinstein betrachtete die Verurteilungsrichtlinien des Bundes als Verrat an der moralischen Notwendigkeit, dass die Strafe dem Verbrechen entsprechen sollte. Als er den Seniorstatus annahm und Fälle ablehnen konnte, hörte er auf, kleinere Drogenfälle zu hören.
„Ich bin zunehmend mutlos über die Grausamkeiten und den selbstzerstörerischen Charakter unseres Krieges gegen Drogen“, schrieb er 1993 in einem Meinungsaufsatz der Times und stellte fest, dass 60 Prozent der Gefängnisinsassen des Bundes Drogenstraftäter waren.