Sein Vater verbrachte den Rest seines Lebens im Haus in Blooming Grove, wo sich seine Familie um ihn kümmerte. „Es war ein Vollzeitjob“, erinnert sich Chris. Sie installierten Kipptische, damit sie Joe, Sr. drehen konnten, um Dekubitus zu vermeiden, und Aufzüge, um seine Beine auf und ab zu halten. Er musste gefüttert werden. „Ich war sauer auf Gott“, sagte Chris. „Das waren meine dunklen Jahre.“ 1978 starb schließlich sein Vater.
Ein Jahr später besuchte Chris das Marist College in Poughkeepsie, als einige Footballspieler Witze über seinen Namen machten. „Ich habe gegen das ganze Team gekämpft“, sagte er. „Ich habe nie jemanden gestört, aber ich bin nicht weggelaufen. Ich würde gegen einen T. rex kämpfen.“ Er war stolz auf seine Kampfkünste. „Ich bin ein kleiner, stämmiger Typ. Meine Reichweite ist genau so weit“, sagte er und gestikulierte mit einem rechten Stoß. „Aber wenn ich reinkomme, ist alles vorbei.“
Nicht alle Kämpfe wurden durch Schläge entschieden. In den Nachtclubs, in denen Chris herumhing, waren einige der harten Jungs, die ihn herausforderten, bewaffnet. „Ich kann Ihnen nicht sagen, wie oft mir eine Waffe an den Kopf gehalten wurde“, sagte er. „Ich glaube, ich habe versucht, mich umzubringen. Es ist einfach nicht passiert.“
Colombo sprach über die ununterbrochene Action seiner Buchmacherzeit, seine Kunden und seinen persönlichen Tisch bei Rao’s: „Es war das großartigste Leben der Welt.“
Joe Colombo, Sr., bestand darauf, dass seine Söhne ihm niemals in die organisierte Kriminalität folgen. „Meine Brüder und ich sollten hetero sein“, sagte Chris. Trotz des Edikts des Vaters hat jeder seiner Söhne – Chris, Joe, Jr., Vincent und Anthony – eine Gefängnisstrafe abgesessen. Der älteste Sohn, Anthony, scheint der einzige gewesen zu sein, der ein Mitglied der Colombo-Familie geworden ist, obwohl Anthony, der 2017 starb, dies lange bestritten hat.
„Ich habe diesen Weg nie gewählt“, sagte Chris. Aber wenn er sich der Familie nicht anschloss, arbeitete er eng mit ihr zusammen. Er betrieb ein Buchmachergeschäft und nahm illegale Wetten auf Sportereignisse an. Die Herausforderung, sagte er, bestehe darin, die richtige Einsatzlinie festzulegen. „Es gehen Tausende von Wetten ein“, erklärte er. „Ein halber Punkt kann dich umbringen.“ Seine Operation wurde so groß, dass andere Buchmacher ihre größeren Wetten auf ihn ablegten, um ihre Chancen zu verringern, durch die Gewinnwette eines High Rollers ausgelöscht zu werden. Die Regierung behauptete später, dass Chris’ Buchmachernetzwerk ihm bis zu siebzigtausend Dollar pro Tag einbrachte. Ein Teil der Arbeit bestand darin, den Strafverfolgungsbehörden immer einen Schritt voraus zu sein. Da er davon ausging, dass die Überwachung einen Monat dauern würde, um eine gerichtlich angeordnete Abhörung zu erhalten, sagte er, würde er sein Büro „alle achtundzwanzig Tage“ verlegen.