Seit Beginn seiner Karriere war Leonardo in Bezug auf sein Privatleben immer ziemlich verschwiegen. Mit 19 soll er mit dem 16-jährigen Model Bridget Hall liiert gewesen sein. In den folgenden Jahren hatte er auch romantische Beziehungen zu den Models Naomi Campbell, Kristen Zang, Eva Herzigová, Gisele Bündchen und Bar Refaeli.
Die Liste der Ex-Freundinnen von Leonardo DiCaprio ist ziemlich lang
