Die prekäre finanzielle Situation von Herrn Becker steht seit mehreren Jahren auf dem Prüfstand.
Im Jahr 2017 stellte eine Privatbank in London, Arbuthnot Latham, einen Antrag auf Insolvenzverfahren gegen Herrn Becker und behauptete, dass die Zahlung einer großen von ihm geschuldeten Schuld fast zwei Jahre überfällig sei. Er wurde bald von einem Londoner Gericht offiziell für bankrott erklärt, das feststellte, dass er seine Schulden nicht zurückzahlen konnte.
Im selben Jahr wies ein Schweizer Gericht eine Klage eines ehemaligen Schweizer Geschäftspartners zurück, der behauptete, Herr Becker schulde ihm mehr als 40 Millionen Dollar.
Als er seine Gläubiger abwehrte, versuchte Herr Becker im Jahr 2018, diplomatische Immunität zu beanspruchen, weil die Zentralafrikanische Republik ihn zu ihrer ernannt hatte Attaché bei der Europäischen Union für Sport, Kultur und humanitäre Angelegenheiten.
Wenn dieser Forderung stattgegeben worden wäre, hätte jede Klage gegen Herrn Becker die Zustimmung des Außenministers erfordert, der zu dieser Zeit Boris Johnson, der derzeitige Premierminister, war. Aber Herr Becker ließ die Klage schließlich fallen.
Im Jahr 2002 wurde Herr Becker in Deutschland wegen Einkommensteuerhinterziehung zu einer zweijährigen Bewährungsstrafe und einer Geldstrafe von fast 300.000 US-Dollar verurteilt. Das Urteil kam sechs Jahre, nachdem deutsche Steuerfahndungen das Haus von Herrn Becker in München durchsucht hatten.
Am Freitag bezog sich die Richterin Deborah Taylor auf diesen Fall und sagte, dass Herr Becker „die Warnung, die Sie erhalten haben, und die Chance, die Ihnen gegeben wurde, nicht beachtet hat“ – ein Hinweis auf die Tatsache, dass ihm die Gefängniszeit erspart geblieben war – und dass dies im laufenden Verfahren „ein erheblicher Erschwerungsgrund“ sei.
Herr Becker gewann Millionen von Dollar an Preisgeldern und Sponsorenverträgen. Im Laufe der Jahre hatte er mehrere geschäftliche Unternehmungen, darunter eine Reihe von Marken-Tennisausrüstung. Er trat oft als Fernsehkommentator für die BBC in Wimbledon auf und trainierte einige Jahre lang Novak Djokovic, den weltbesten Einzelspieler der Männer.