Zurück in Liverpool ließ sie sich in eine Nervenheilanstalt einchecken, wo sie die Ärzte anflehte, „mich männlicher zu machen“, schrieb sie 1961 in einem Ego-Account für News of the World. Sie behandelten sie mit Medikamenten und einer Elektroschocktherapie. „Es hat ein Jahr gedauert“, erinnert sie sich, „und am Ende des Tages sagten sie mir, es nütze nichts.“
Zu Hause nicht willkommen, zog sie nach London, wo sie sich als Frau verkleidete. Während eines Urlaubs in Frankreich lernte sie eine Gruppe von Drag-Darstellern kennen, die ihr einen Job beim Tanzen im Le Carrousel, einem berühmten Pariser Nachtclub, verschafften.
Zu diesem Zeitpunkt nahm Frau Ashley Östrogen und sparte für ihre Übergangsoperation. 1960 reiste sie mit einem Empfehlungsschreiben von Coccinelle, einer Carrousel-Tänzerin und der ersten bekannten Französin, die den Übergang erlebte, nach Casablanca, Marokko. Dort lernte sie Dr. Georges Burou kennen, einen Gynäkologen, der Pionierarbeit bei der Geschlechtertransformation geleistet hatte.
Die Operation dauerte sieben Stunden. Frau Ashley erinnerte sich, dass Dr. Burou kurz vor ihrem Untergang sagte: „Au revoir, Monsieur.“ Als sie aufwachte, begrüßte er sie mit „Bonjour, Mademoiselle“.
Sie kehrte nach London zurück, wo sie sich bei der Regierung als Frau unter dem Namen April Ashley registrierte. Ihr atemberaubendes Aussehen und ihr Hintergrund als Tänzerin erleichterten ihren Weg in die Londoner Modewelt und sie modelte bald Dessous für einige der britischen Top-Designer. Sie begann auch mit der Schauspielerei und spielte eine kleine Rolle in “The Road to Hong Kong”, dem letzten der Bob Hope-Bing Crosby “Road” -Filme, der 1962 veröffentlicht wurde.
Aber ihre aufkeimende Karriere wurde 1961 unterbrochen, als eine Freundin Frau Ashleys Geschichte an eine britische Boulevardzeitung verkaufte. Sechs Monate Modelverträge liefen sofort aus und die Produzenten des Films strichen ihren Namen aus dem Abspann.