Als Tochter eines Psychiaters war Malcolm stets wachsam für Ungereimtheiten und Umkehrungen, für Texte und Subtexte, für die Art und Weise, wie wir versuchen, uns selbst und anderen verständlich zu machen. Sie war fasziniert von Beziehungen – Sylvia Plath und Ted Hughes („The Silent Woman“), Gertrude Stein und Alice B. Toklas („Two Lives“), die Analytikerin und Analysandin („Psychoanalyse“), ganz zu schweigen von der Journalistin und ihr Gegenstand. Aber sie wies auch die schöne Illusion zurück, dass unser Wissen voneinander alles andere als unvollkommen sein könnte. „Wir müssen uns durch ein dichtes Dickicht abwesender Anderer suchen“, schrieb sie in ihrem Buch über Psychoanalyse, dessen Untertitel „Der unmögliche Beruf“ lautet. “Wir können uns nicht klar sehen.”
Malcolm erkannte darin etwas Tragisches, fand es aber auch interessant – ein Wort, das sie gelegentlich benutzte, aber nicht so, wie es allzu viele Schriftsteller als Füllmaterial oder Krücke verwenden. „Interessant“ war für sie aktiver und nicht leicht zu bekommen. “Ich habe nie etwas Interessantes gefunden, was ein Künstler über seine Arbeit gesagt hat”, schrieb sie in einem Porträt des Künstlers David Salle. Etwas, das so einstudiert und poliert wurde, könnte niemals sein. Als sie schrieb, dass der deutsche Fotograf Thomas Struth „Anstand und Geradlinigkeit ausstrahlt“, wusste man, dass wohl noch etwas anderes passieren würde.
Dieses Profil von Struth kommt schließlich in einem Moment äußersten Unbehagens an: Struth nimmt wissend Bezug auf Proust und gibt dann als Reaktion auf Malcolms eindringlichen Druck zu, dass er noch nie einen Proust gelesen hat. Struth, „ein anspruchsvoller und geübter Interviewpartner“, versuchte sich später zu erklären, und Malcolm ihrerseits „machte beruhigende Geräusche“, aber der Haken in seiner ansonsten tadellosen Präsentation war zu nützlich: „Ich wusste es und er wusste das“ mein Bild war schon auf dem Weg in die Dunkelkammer des journalistischen Opportunismus.“
Das hatte etwas Lustiges, und Malcolm, die für das Humormagazin ihres Colleges geschrieben hatte, beschränkte ihre Kritik nicht auf die hohe Kunst. Sie schrieb über die Freude, die es ihr bereitete, Rachel Maddow in der Kleidung von Eileen Fisher beim Lesen von Alexander McCall Smith zuzusehen. Malcolm schrieb über die „Gossip Girl“-Romane, verglich sie positiv mit der Fernsehadaption („die TV-Episoden sind träge und krass – ein Wechsel von Barneys zu Kmart“) und lobte „die Waughish-Leistung dieser seltsamen, komplizierten Bücher“.
Malcolm wurde für ihre schriftstellerische Präzision und Kontrolle gelobt, aber was sie wirklich auszeichnete, war, wie sie diese Qualitäten nutzte, um Komplexität und Ambivalenz nicht zu eliminieren, sondern zu betonen; Sie hat dich glauben lassen, dass du etwas gelesen hast, bevor sie dich durch eine Falltür schickt. In ihrer Arbeit liegt ein Unterholz der Wildheit, das Gefühl, dass etwas Seltsames rastlos wächst. Einer ihrer Leitsterne war Anton Tschechow, dessen „Rinde des Prosaischen“, wie sie in ihrem Buch über ihn schrieb, „den vitalen poetischen Kern einer Geschichte umschließt“.