Auch das Liebesleben von Herrn Kumar machte Schlagzeilen; er hatte Beziehungen zu den Schauspielerinnen Kamini Kaushal, Madhubala (sie drehten 1960 den Blockbuster „Mughal-e-Azam“, über vereitelte Liebespaare, lange nachdem sie sich getrennt hatten) und Saira Banu, die er 1966 heiratete, als er 44 war und sie war she 22. In den 1980er Jahren, während er noch mit Frau Banu verheiratet war, heiratete Herr Kumar heimlich die Prominente Asma Rehman. Die Nachricht wurde schnell veröffentlicht und es wurde ein Skandal, aber Frau Banu blieb bei Herrn Kumar, der die zweite Ehe beendete. Er wird von Frau Banu überlebt.
Beruflich war die Bilanz von Herrn Kumar makellos, mit Filmen, die nicht nur erfolgreich waren, sondern auch einen bleibenden Eindruck hinterlassen haben. Filme wie „Naya Daur“ („Neue Ära“) 1957, „Yahudi“ („Die Juden“) 1958, „Madhumati“ ebenfalls 1958 und „Ram Aur Shyam“ („Ram und Shyam“) 1967 sind heute noch in Erinnerung.
In den 1970er Jahren fand Herr Kumar weniger Rollen, da jüngere, agilere Schauspieler als Helden besetzt wurden, und machte eine Pause.
1981 kehrte er mit dem Blockbuster „Kranti“ („Revolution“) zurück, der seine Leinwandpersönlichkeit als das ältere moralische Zentrum neu formte. Ähnliche Rollen hatte er in Star-lastigen Mega-Produktionen wie „Vidhaata“ („Der Schöpfer“) 1982, „Karma“ (1986), Saudagar („Der Kaufmann“) 1991 und vor allem „Shakti“, als er besetzt wurde erstmals gegenüber dem amtierenden Bollywood-Superstar Amitabh Bachchan.
Der letzte Film von Herrn Kumar war „Qila“ („Fort“) im Jahr 1998. Bis dahin fühlte sich sein Stil „mehr als nur veraltet“ an, schrieb ein Rezensent in India Today. „Es ist prähistorisch. Dilip Kumars lange, langwierige Dialoge sind nicht mehr zeitgemäß.“
Herr Kumar erhielt 1991 den Padma Bhushan, eine der höchsten zivilen Auszeichnungen Indiens, 1994 den Dadasaheb Phalke, Indiens höchste Auszeichnung für filmische Exzellenz, und 2015 den Padma Vibhushan. Von 2000 bis 2006 war er Mitglied von die Rajya Sabha, das Oberhaus des Parlaments.
Aber diese Ehrungen der indischen Regierung verbrauchten weit weniger Zeitungspapier als die Entscheidung der pakistanischen Regierung von 1998, ihm ihre höchste zivile Ehre, den Nishan-e-Imtiaz, zu verleihen. Inmitten verschärfter religiöser Spannungen wurde Herr Kumar von hinduistischen Politikern als Antinationaler gebrandmarkt, die ihn baten, die Auszeichnung an Pakistan zurückzugeben. Er hat nicht. In seiner Autobiografie sagte er, dass die Rückgabe „nur die Beziehungen weiter versauern und schlechte Stimmung zwischen Indien und Pakistan hätte erzeugen können“.